rac-(3aR,4S,5R,6aS)-5-(5-(benzyloxy)pentyl)hexahydro-1H-spiro[pentalene-2,2'-[1,3]dioxolan]-4-yl 4-methylbenzenesulfonate | 93199-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: rac-(3aR,4S,5R,6aS)-5-(5-(benzyloxy)pentyl)hexahydro-1H-spiro[pentalene-2,2'-[1,3]dioxolan]-4-yl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 93199-11-2
• 化学式: C₂₉H₃₈O₆S
• 分子量: 514.683
• InChiKey: QLKPBXAIBZJSGE-XKXQUDOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.64
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(3aR,4S,5R,6aS)-5-(5-(benzyloxy)pentyl)hexahydro-1H-spiro[pentalene-2,2'-[1,3]dioxolan]-4-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 18-冠醚-6 、 三乙胺 、 potassium oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 生成 Methanesulfonic acid (1R,2R,3aS,6aR)-2-(5-benzyloxy-pentyl)-5-oxo-octahydro-pentalen-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成稳定的前列环素类似物dl-9（O）-甲醇-δ6（9 alpha）-前列腺素I1。

  摘要：

  9 (O)-Methano-△6 (9α)-PGI1 (3)是PGI2的稳定类似物，通过环丙基酮酯（14）进行区域和立体选择性合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.2866
• 作为产物：
  描述：

  苄基-5-溴戊醚 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 乙二醇 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 吡啶 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 rac-(3aR,4S,5R,6aS)-5-(5-(benzyloxy)pentyl)hexahydro-1H-spiro[pentalene-2,2'-[1,3]dioxolan]-4-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成稳定的前列环素类似物dl-9（O）-甲醇-δ6（9 alpha）-前列腺素I1。

  摘要：

  9 (O)-Methano-△6 (9α)-PGI1 (3)是PGI2的稳定类似物，通过环丙基酮酯（14）进行区域和立体选择性合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.2866

文献信息

• A novel synthesis of carbacyclin analogs via a stereoselective introduction of 15α-hydroxy group
  作者：Koichi Kojima、Kazuo Koyama、Shigeo Amemiya

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82339-5

  日期：1985.1

  (+/-)-6,9α-Methanoprostaglandin I3, (2) and (+/-)-5,6-dihydro-6,9α-methano-6β-prostaglandin I3, (4a) have been synthesized using a new method for the stereoselective introduction of the 15α-hydroxy group via a stereoselective electrophilic addition of phenyl-sulfenyl chloride to the enol ether (6) and (23) respectively.

  （+/-）-6,9α-MethanoprostaglandinI 3，（2）和（+/-）-5,6-dihydro-6,9α-methano-6β-prostaglandinI 3，（4a）已使用通过分别向烯醇醚（6）和（23）立体选择性亲电加成苯基-亚磺酰氯的立体选择性引入15α-羟基的新方法。