(R)-3-(4-氟苯基)-3-羟基-1-苯基丙烷-1-酮 | 1027476-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: (R)-3-(4-氟苯基)-3-羟基-1-苯基丙烷-1-酮
• 英文名称: (R)-3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxy-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 1027476-59-0
• 化学式: C₁₅H₁₃FO₂
• 分子量: 244.265
• InChiKey: ZEHMUZOZWYORFU-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxy-1-phenylpropan-1-one 在 potassium fluoride 、 C₅₀H₃₄F₁₂O₆ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 以49%的产率得到(R)-3-(4-氟苯基)-3-羟基-1-苯基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  通过使用阳离子结合催化剂的对映选择性脱水进行β-羟基羰基化合物的动力学拆分：轻松获得对映纯手性醇醛

  摘要：

  通过使用阳离子结合的宋氏低聚乙二醇（oligoEG）催化剂，以氟化钾（KF）为基础，开发了通过对映选择性脱水过程开发的外消旋β-羟基羰基（aldol）化合物的实用且高度对映选择性的非酶动力学拆分方法。在温和的反应条件下，极高的选择性因子（s =高达2393）可分离出多种外消旋醇醛。该协议易于扩展。它为合成对映体纯形式的多种生物学和药学上相关的手性醇醛提供了另一种方法。例如，外消旋姜醇可以以极高的效率（s> 240），在一个步骤中同时提供对映体纯的姜黄醇和相应的Shogaols。这种动力学拆分过程的显着效果可归因于在由手性催化剂，底物和KF产生的密闭超分子手性笼中的系统协同氢键催化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00547

文献信息

• (S)-Pyrrolidine sulfonamide catalyzed asymmetric direct aldol reactions of aryl methyl ketones with aryl aldehydes
  作者：Kui Mei、Shilei Zhang、Songtao He、Ping Li、Mei Jin、Fei Xue、Guangshun Luo、Haoyi Zhang、Lirong Song、Wenhu Duan、Wei Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.164

  日期：2008.4

  A (S)-pyrrolidine sulfonamide catalyzed asymmetric direct aldol reaction of aryl methyl ketones with aromatic aldehydes has been developed with moderate to good enantioselectivities. The study considerably broadens the substrate scope of chiral amines promoted aldol processes.

  已经开发了具有中等至良好对映选择性的（S）-吡咯烷磺酰胺催化的芳基甲基酮与芳族醛的不对称直接羟醛反应。该研究大大拓宽了手性胺促进的羟醛工艺的底物范围。