2-phenyl-3-(phenylsulfonyl)-1H-indole | 1279719-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-3-(phenylsulfonyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-(benzenesulfonyl)-2-phenyl-1H-indole
• CAS: 1279719-11-7
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₂S
• 分子量: 333.411
• InChiKey: FBKZGSXVKIDDQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  603.3±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 吡啶 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 2-phenyl-3-(phenylsulfonyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  EDA 复合物促进炔烃的级联环化，实现 3-磺酰吲哚和乙烯基磺吲哚的快速组装

  摘要：

  在此，我们公开了通过新型EDA复合物对炔烃与亚磺酸盐进行光诱导自由基级联环化，用于合成各种3-磺酰吲哚和乙烯基砜羟吲哚，这些是药物和生物化学中的关键基序。该反应在温和、无光催化剂和过渡金属的条件下进行，具有操作简单、底物范围广、易于扩展的特点。机理研究表明，该反应是通过光诱导的从亚磺酸盐到N-磺酰胺的分子间电荷转移引发的，产生磺酰基自由基，然后产生N-中心自由基，从而实现级联环化过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01977

文献信息

• Eosin Y photoredox catalyzed net redox neutral reaction for regiospecific annulation to 3-sulfonylindoles <i>via</i> anion oxidation of sodium sulfinate salts
  作者：Rajendra S. Rohokale、Shrikant D. Tambe、Umesh A. Kshirsagar

  DOI：10.1039/c7ob02977b

  日期：——

  with 2-alkynyl-azidoarenes was developed with visible light as a mediator. The reaction offers metal and oxidant/reductant free, visible light mediated vicinal sulfonamination of alkynes to 2-aryl/alkyl-3-sulfonylindoles and proceeds via the generation of a sulfur-centered radical through direct oxidation of the sulfinate anion by an excited photocatalyst with a reductive quenching cycle. The mild conditions

  利用可见光作为介体，通过亚磺酸钠盐的阴离子氧化和2-炔基-叠氮基芳烃的自由基级联环化，开发了曙红Y光氧化还原催化的3-磺酰吲哚的净氧化还原中性过程。该反应提供的金属和氧化剂/还原剂免费，可见光介导的炔烃邻sulfonamination 2-芳基/烷基-3- sulfonylindoles并且进行经由的生成的硫为中心的通过用激发光催化剂通过亚磺酸根阴离子的直接氧化自由基还原性淬灭循环。温和的条件，有机染料作为光催化剂的使用，工作台的稳定性以及易于获得的起始原料，使本发明的方法绿色环保且引人注目。
• <i>tert</i>-Butyl Hydroperoxide (TBHP)-Initiated Vicinal Sulfonamination of Alkynes: A Radical Annulation toward 3-Sulfonylindoles
  作者：Fei Chen、Qiang Meng、Shang-Qing Han、Bing Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01427

  日期：2016.7.15

  novel, efficient, and facile vicinal sulfonamination of alkynes by the reaction of accessible 2-alkynyl arylazides with sulfinic acids in the presence of tert-butyl hydroperoxide (TBHP) has been developed. This protocol utilizes sulfinic acids as the sulfonating reagent, azidos as the aminating reagent, and TBHP as the sulfonyl radical initiator. By using this protocol, a variety of potentially bioactive

  通过在叔丁基氢过氧化物（TBHP）存在下，可及的2-炔基芳基叠氮化物与亚磺酸的反应，开发了一种新颖，有效且简便的炔烃磺酰胺化方法。该协议使用亚磺酸作为磺化试剂，叠氮基作为胺化试剂，TBHP作为磺酰基自由基引发剂。通过使用此协议，可以通过直接环切轻松地合成各种潜在的具有生物活性的3-磺酰吲哚。
• One-pot C–C, C–N, and C–S bond construction for synthesis of 3-sulfenylindoles directly from unactivated anilines involving dual palladium catalysis and mechanistic insights from DFT
  作者：Sumit K. Rastogi、Richa Singh、Santosh Kumar、Abhishek Kumar Mishra、Mini Bharati Ahirwar、Milind M. Deshmukh、Arun K. Sinha、Ravindra Kumar

  DOI：10.1039/d2ob01606k

  日期：——

  An efficient dual Pd-catalytic system was developed for one-pot synthesis of 3-sulfenylindoles via C–C, C–N and C–S bond construction directly from unactivated 2-iodo(NH)anilines under mild reaction conditions. Furthermore, 3-selenyl/halo/carbon-functionalized indoles were synthesized in good yields and a short reaction time. The synthetic utility of 3-sulfenylindole was also demonstrated. The key

  开发了一种有效的双 Pd 催化系统，用于在温和反应条件下直接从未活化的 2-碘 ( NH ) 苯胺通过C-C、C-N 和 C-S 键构建一锅法合成 3-亚苯基吲哚。此外，3-硒基/卤素/碳官能化吲哚以良好的产率和较短的反应时间合成。还证明了 3-sulfenylindole 的合成效用。DFT 揭示了溶剂在钯催化中的关键作用。
• Rh₂(II)-Catalyzed Nitro-Group Migration Reactions: Selective Synthesis of 3-Nitroindoles from β-Nitro Styryl Azides
  作者：Benjamin J. Stokes、Sheng Liu、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/ja111060q

  日期：2011.4.6

  Rhodium carboxylate complexes (1 mol %) catalyze the migration of electron-withdrawing groups to selectively produce 3-substituted indoles from beta-substituted styryl azides. The relative order of migratorial aptitude for this transformation is ester << amide < H < sulfonyl < benzoyl << nitro.
• ZnO-mediated regioselective C-arylsulfonylation of indoles: a facile solvent-free synthesis of 2- and 3-sulfonylindoles and preliminary evaluation of their activity against drug-resistant mutant HIV-1 reverse transcriptases (RTs)
  作者：Graziella Tocco、Michela Begala、Francesca Esposito、Pierluigi Caboni、Valeria Cannas、Enzo Tramontano

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.09.017

  日期：2013.11

  A ZnO-mediated one-pot solvent-free protocol for the regioselective C-arylsulfonylation of indoles is described and some novel derivatives were tested on wild type and non-nucleoside inhibitor resistant K103N and Y181C HIV-1 reverse transcriptases (RTs). (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.