1,2,3,5,6-pentabromo-4,4-difluoro-8-(4-methoxyphenyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene | 1350764-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,2,3,5,6-pentabromo-4,4-difluoro-8-(4-methoxyphenyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• 英文别名: 4,5,10,11,12-Pentabromo-2,2-difluoro-8-(4-methoxyphenyl)-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
• CAS: 1350764-74-7
• 化学式: C₁₆H₈BBr₅F₂N₂O
• 分子量: 692.58
• InChiKey: OLMFVCXBCOSYFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.84
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,5,6-pentabromo-4,4-difluoro-8-(4-methoxyphenyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 、 苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 以70%的产率得到4,4-difluoro-8-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,5,6-diphenyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  苯基化硼二吡咯烷酮的合成，光谱和电化学性质

  摘要：

  描述了在吡咯碳上含有1-6个苯基的硼二吡咯烷酮（BODIPYs）的合成，吸收，电化学和荧光性质。在催化量的Pd（PPh 3）4 / Na 2 CO 3存在下，通过将适当的溴化BODIPY与苯基硼酸在THF /甲苯/ H 2 O（1：1：1）混合物中偶联来制备苯基化BODIPY。在80°C过夜。研究了BODIPY骨架的吡咯碳上的苯基取代基数目对吸收，电化学和荧光性质的影响。吸收和荧光研究表明，在BODIPY的吡咯碳上存在四个苯基时，吸收和发射谱带发生了红移，量子产率和单线态寿命增加，但是五个和六个苯基取代的BODIPY的性质相反。电化学研究表明，随着BODIPY骨架的吡咯碳上苯基基团数量的增加，BODIPY的富电子性质增加。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2012.10.012
• 作为产物：
  描述：

  4,4-difluoro-8-(4-methoxyphenyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以25%的产率得到1,2,3,5,6-pentabromo-4,4-difluoro-8-(4-methoxyphenyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  硼二吡咯亚甲基（BODIPY）染料的区域选择性逐步溴化反应

  摘要：

  卤代BODIPY是光动力疗法（PDT）的重要合成前体和潜在的敏化剂。使用溴区域选择性地逐步生成单溴到七溴BODIPY的吡咯未取代的BODIPY进行亲电溴化，收率好至极好。这些所得bromoBODIPYs施加用于区域选择性取代和Suzuki偶联反应，以生成BODIPYs 4，5，6，和7产量高到极好。根据NMR和X射线分析结果，逐步溴化首先在2,6-，然后在3,5-，最后在1,7-位发生，而区域选择性取代首先在3,5-发生，然后在发色团的1,7位。研究了这些生成的BODIPY的光谱性质，显示了这些bromoBODIPY作为PDT的敏化剂的潜在应用。

  DOI：

  10.1021/jo201754m

文献信息

• Brominated boron dipyrrins: synthesis, structure, spectral and electrochemical properties
  作者：V. Lakshmi、M. Ravikanth

  DOI：10.1039/c2dt00019a

  日期：——

  neutralization with triethylamine and further complexation with BF3·OEt2. The brominated compounds were characterized by HR-MS mass, detailed 1H, 19F and 11B NMR and X-ray diffraction studies. The crystal structures solved for compounds 2–6 indicate that the boron dipyrrinato framework comprised two pyrrole rings and one six membered boron containing ring in one plane like other reported BODIPYs. However, the

  内消旋-Anisyl硼dipyrrins（BODIPYs）1-6含有在吡咯碳一至六个溴已通过处理合成内消旋与“-anisyl吡咯甲烷ñ ”的等同物N-溴琥珀酰亚胺 在室温下于THF中溶解，然后用DDQ氧化，用 三乙胺并进一步与BF 3 ·OEt 2络合。通过HR-MS质量，详细的1 H，19 F和11 B NMR和X射线衍射研究对溴化的化合物进行表征。化合物2–6的晶体结构解析表明硼二吡啶硼骨架包含两个吡咯像其他已报道的BODIPY一样，在一个平面上具有一个环和一个六元含硼环。然而，BODIPY核与内消旋-茴香基之间的二面角从48°到88°不等，内消旋-茴香基环在5价和6溴化6 BODIPYs中具有几乎垂直的取向。吸收和发射研究表明，四溴化衍生物4发生了红移，并达到最大值，此后五溴二苯醚5和六溴化6的峰最大值没有变化。衍生品。然而，随着溴的增加，量子产率降低。电化学研究表明，与未取代的内消旋-茴香基BODIPY
• Regioselective Stepwise Bromination of Boron Dipyrromethene (BODIPY) Dyes
  作者：Lijuan Jiao、Weidong Pang、Jinyuan Zhou、Yun Wei、Xiaolong Mu、Guifeng Bai、Erhong Hao

  DOI：10.1021/jo201754m

  日期：2011.12.16

  Halogenated BODIPYs are important synthetic precursors and potential sensitizers for photodynamic therapy (PDT). Electrophilic bromination of pyrrolic-unsubstituted BODIPYs using bromine regioselectively generated mono- to heptabromoBODIPYs in a stepwise fashion in good to excellent yields. These resultant bromoBODIPYs were applied for regioselective substitution and Suzuki coupling reaction to generate

  卤代BODIPY是光动力疗法（PDT）的重要合成前体和潜在的敏化剂。使用溴区域选择性地逐步生成单溴到七溴BODIPY的吡咯未取代的BODIPY进行亲电溴化，收率好至极好。这些所得bromoBODIPYs施加用于区域选择性取代和Suzuki偶联反应，以生成BODIPYs 4，5，6，和7产量高到极好。根据NMR和X射线分析结果，逐步溴化首先在2,6-，然后在3,5-，最后在1,7-位发生，而区域选择性取代首先在3,5-发生，然后在发色团的1,7位。研究了这些生成的BODIPY的光谱性质，显示了这些bromoBODIPY作为PDT的敏化剂的潜在应用。
• Synthesis, spectral and electrochemical properties of phenylated boron-dipyrromethenes
  作者：V. Lakshmi、M. Ravikanth

  DOI：10.1016/j.dyepig.2012.10.012

  日期：2013.3

  The synthesis, absorption, electrochemical and fluorescence properties of boron-dipyrromethenes (BODIPYs) containing one to six phenyl groups at the pyrrole carbons are described. The phenylated BODIPYs were prepared by coupling of appropriate brominated BODIPY with phenylboronic acid in THF/toluene/H2O (1:1:1) mixture in the presence of catalytic amount of Pd(PPh3)4/Na2CO3 at 80 °C for overnight.

  描述了在吡咯碳上含有1-6个苯基的硼二吡咯烷酮（BODIPYs）的合成，吸收，电化学和荧光性质。在催化量的Pd（PPh 3）4 / Na 2 CO 3存在下，通过将适当的溴化BODIPY与苯基硼酸在THF /甲苯/ H 2 O（1：1：1）混合物中偶联来制备苯基化BODIPY。在80°C过夜。研究了BODIPY骨架的吡咯碳上的苯基取代基数目对吸收，电化学和荧光性质的影响。吸收和荧光研究表明，在BODIPY的吡咯碳上存在四个苯基时，吸收和发射谱带发生了红移，量子产率和单线态寿命增加，但是五个和六个苯基取代的BODIPY的性质相反。电化学研究表明，随着BODIPY骨架的吡咯碳上苯基基团数量的增加，BODIPY的富电子性质增加。