4,6-di-O-acetyl-1,5-anhydro-2,3-dideoxy-3-C-(2-furyl)-D-ribo-hex-1-enitol | 84218-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4,6-di-O-acetyl-1,5-anhydro-2,3-dideoxy-3-C-(2-furyl)-D-ribo-hex-1-enitol
• 英文别名: [(2R,3S,4S)-3-acetyloxy-4-(furan-2-yl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 84218-59-7
• 化学式: C₁₄H₁₆O₆
• 分子量: 280.277
• InChiKey: TXAURBISOUEKOQ-BNOWGMLFSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  呋喃 、 乙酰化葡萄烯糖 在 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以44%的产率得到4,6-di-O-acetyl-1,5-anhydro-2,3-dideoxy-3-C-(2-furyl)-D-ribo-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  A mild and efficient Zn-catalyzed C-glycosylation: synthesis of C(2)–C(3) unsaturated C-linked glycopyranosides

  摘要：

  使用锌催化剂描述了一种从糖醛中进行C-糖基化的温和高效的方法。

  DOI：

  10.1039/c5ra03328d

文献信息

• Ruthenium catalyzed synthesis of 2,3-unsaturated C-glycosides from glycals
  作者：Batthula Srinivas、Thurpu Raghavender Reddy、Sudhir Kashyap

  DOI：10.1016/j.carres.2015.01.009

  日期：2015.4

  for the synthesis of 2,3-unsaturated C-glycosides. Various nucleophiles such as allyl trimethylsilane, triethylsilane, trimethylsilyl cyanide, trimethylsilyl azide and heterocycles such as thiophene and furan reacted smoothly with glycals in the presence of catalytic amount of ruthenium trichloride under mild reaction conditions.

  使用氯化钌（III）开发了一种高效且便捷的C-糖基化方法，用于合成2,3-不饱和C-糖苷。在温和的反应条件下，在催化量的三氯化钌存在下，各种亲核试剂（如烯丙基三甲基硅烷，三乙基硅烷，三甲基甲硅烷基氰化物，三甲基甲硅烷基叠氮化物）和杂环（如噻吩和呋喃）与糖类平稳地反应。
• InCl3-catalyzed stereoselective synthesis of C-glycosyl heteroaromatics
  作者：J.S Yadav、B.V.S Reddy、J.V Raman、N Niranjan、S Kiran Kumar、A.C Kunwar

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00187-9

  日期：2002.3

  Glycals react smoothly with furan in the presence of a catalytic temperature amount of indium trichloride at ambient to afford predominantly the C-3-substituted glycals in high yields. Other heteroaromatics including 2-benzyloxymethylfuran. thiophene and N-Boc protected indole afford exclusively C-I-glycosides in good yields with high beta-selectivity under similar reaction conditions. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved,
• Reactions of glycals with furan and thiophene
  作者：Grzegorz Grynkiewicz、James N. BeMiller

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81807-8

  日期：1982.10