3,4-diphenyl-1H-isochromen-1-one-5,6,7,8-d4 | 1356407-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3,4-diphenyl-1H-isochromen-1-one-5,6,7,8-d4
• CAS: 1356407-65-2
• 化学式: C₂₁H₁₄O₂
• 分子量: 302.309
• InChiKey: QBEHFSAHUYZGNQ-ZZRPVTOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氘代苯 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 四氯化钛 、 四丁基碘化铵 、 cesium pivalate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 为溶剂， 反应 28.42h， 生成 3,4-diphenyl-1H-isochromen-1-one-5,6,7,8-d4
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的带有O-O键作为内部氧化剂的酯类的弱配位，催化CH-活化/炔环化

  摘要：

  已经开发了一种氧化还原经济策略，涉及有效的Rh（III）催化的C–H氧化活化和炔烃环化反应，perester作为氧化指导基团。在此过程中，首次描述了氧化O-O键作为内部氧化剂的裂解。该反应可以在温和的条件下进行，并表现出优异的区域选择性和宽泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02291

文献信息

• Oxidative Annulation of Arenecarboxylic and Acrylic Acids with Alkynes under Ambient Conditions Catalyzed by an Electron-Deficient Rhodium(III) Complex
  作者：Eiji Kudo、Yu Shibata、Mutsumi Yamazaki、Koji Masutomi、Yuta Miyauchi、Miho Fukui、Haruki Sugiyama、Hidehiro Uekusa、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/chem.201603499

  日期：2016.9.26

  It has been established that an electron‐deficient CpE rhodium(III) complex catalyzes the oxidative [4+2] annulation of substituted arenecarboxylic and acrylic acids with alkynes under ambient conditions (at RT–40 °C, under air) without using excess amounts of substrates to produce the corresponding substituted isocoumarins and α‐pyrones in high yields. Minor modification of reaction conditions depending

  已经确定，在环境条件下（RT–40°C，空气中），无需电子的Cp E铑（III）络合物可以催化炔烃与取代的芳烃羧酸和丙烯酸的氧化[4 + 2]环化反应，而无需过量使用量的底物，以高产率生产相应的取代的异香豆素和α-吡喃酮。根据炔烃的配位能力对反应条件进行较小的修饰就可以实现较高的效率。
• Rhodium(III)‐Catalyzed, CH Activated Annulation to Form Isocoumarins and <i>α</i> ‐Pyrones using the ON Bond as an Internal Oxidant
  作者：Xing Guang Li、Kai Liu、Gang Zou、Pei Nian Liu

  DOI：10.1002/adsc.201400200

  日期：2014.5.5

  A mild, efficient and regioselective CH activation‐based intermolecular redox‐neutral annulation of O‐benzoylhydroxylamines and internal alkynes has been achieved. The protocol employs an ON bond as the internal oxidant and leads to isocoumarins and α‐pyrones.

  基于温和，高效和区域选择性的CH活化的O-苯甲酰羟胺和内部炔烃的分子间氧化还原中性环化反应已经实现。该协议采用的O  N键作为内部氧化剂并且导致异香豆素和α γ-吡喃酮。
• Versatile Synthesis of Isocoumarins and α-Pyrones by Ruthenium-Catalyzed Oxidative C–H/O–H Bond Cleavages
  作者：Lutz Ackermann、Jola Pospech、Karolina Graczyk、Karsten Rauch

  DOI：10.1021/ol2034614

  日期：2012.2.3

  An inexpensive cationic ruthenium(II) catalyst enabled the expedient synthesis of isocoumarins through oxidative annulations of alkynes by benzoic acids. This C-H/O-H bond functionalization process also proved applicable to the preparation of alpha-pyrones and was shown to proceed by rate-limiting C-H bond ruthenation.