5-chloro-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole | 1152021-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole
• 英文别名: 5-Chloro-2,3,4,9-tetrahydrocarbazol-1-one
• CAS: 1152021-36-7
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO
• 分子量: 219.671
• InChiKey: BMQZVRHNALJYKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.7±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.397±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(羟基亚甲基)环己酮 在 盐酸 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 7-chloro-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole 、 5-chloro-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole
  参考文献：
  名称：

  A novel necroptosis inhibitor—necrostatin-21 and its SAR study

  摘要：

  An initial structure-activity relationship study of the novel necroptosis inhibitor Nec-21 was described. Any changes of the tetracyclic scaffold were detrimental for the activity. Introduction of a substituent to 7 or 8 position (e.g., cyano or methoxy group, respectively), would increase the activity. The 7 and 8-position disubstituted compound 17b was 35-fold as potent as the lead, while EC50 reached 14 nM. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.06.073

文献信息

• Convenient and Efficient Synthesis of 1-Oxo-1,2,3,4-tetrahydrocarbazoles via Fischer Indole Synthesis
  作者：Rong Sheng、Li Shen、You-Qin Chen、Yong-Zhou Hu

  DOI：10.1080/00397910802499567

  日期：2009.2.25

  Abstract A convenient synthesis of 1-oxo-1,2,3,4-tetra-hydrocarbazoles has been developed by reaction of 2-aminocyclohexanone hydrochlorides with various phenylhydrazine hydrochlorides via Fischer indole synthesis under mild conditions. The method is more satisfactory in terms of the easy availability of starting materials and the simple one-pot operation.

  摘要 通过 2-氨基环己酮盐酸盐与各种苯肼盐酸盐在温和条件下通过 Fischer 吲哚合成反应，开发了一种方便的 1-氧代-1,2,3,4-四氢咔唑合成方法。该方法在原料​​易得、一锅操作简单等方面较为令人满意。