8-(methoxycarbonyl)octyl O-(2,4-di-O-acetyl-3,6-di-O-methyl-β-D-glucopyrnosyl)-(1-4)-2,3-di-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside | 109917-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8-(methoxycarbonyl)octyl O-(2,4-di-O-acetyl-3,6-di-O-methyl-β-D-glucopyrnosyl)-(1-4)-2,3-di-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 109917-90-0
• 化学式: C₃₀H₅₂O₁₄
• 分子量: 636.734
• InChiKey: SPSNGWOATORZSX-SXEMQYSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  152.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(methoxycarbonyl)octyl O-(2,4-di-O-acetyl-3,6-di-O-methyl-β-D-glucopyrnosyl)-(1-4)-2,3-di-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 8-(methoxycarbonyl)octyl O-(3,6-di-O-methyl-β-D-glucopyrnosyl)-(1-4)-2,3-di-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  O-（3,6-二-O-甲基-β-d-吡喃吡喃糖基）-（1→4）-O-（2,3-二-O-甲基-α-鼠李糖基吡喃糖基）-（的化学合成和血清反应性1→9）-氧壬酰基-牛血清白蛋白—麻风病特异性的天然二糖-辛基-神经糖蛋白

  摘要：

  外部二糖段，即O-（3,6-di-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 4）-2,3-di-O-甲基-α-L-通过一系列修饰的Koenigs-Knorr和Helferich反应，已高收率和绝对立体特异性地合成了含有三糖，麻风病特异性的酚醛糖脂I的鼠李糖吡喃糖。合成途径的一个特殊特征是在中性条件下，首先通过1,2-原乙酸酯制备8-（甲氧羰基）辛基糖苷作为α端基异构体，然后在中性条件下将鼠李糖部分的2-羟基甲基化。可能形成异头混合物。8-（甲氧基羰基）辛基O-（3,6-二-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 4）-2,3-二-O-甲基-α-L-鼠李吡喃糖苷被转化为结晶酰肼，并通过中间的酰基叠氮化物与牛血清白蛋白（BSA）偶联，生成相应的新糖蛋白O-（3,6-di-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 --- -4）-O-（2,3-二-O-甲基-α-L-鼠李糖基）-（

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90098-3
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5S,6R,7R,7aR)-6-Benzyloxy-2-methoxy-2,5-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-7-ol 在 palladium on activated charcoal 2,6-二叔丁基吡啶 、 molecular sieve 、 氢气 、 sodium methylate 、 氰化汞 、 sodium hydride 、 mercury dibromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 8-(methoxycarbonyl)octyl O-(2,4-di-O-acetyl-3,6-di-O-methyl-β-D-glucopyrnosyl)-(1-4)-2,3-di-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  O-（3,6-二-O-甲基-β-d-吡喃吡喃糖基）-（1→4）-O-（2,3-二-O-甲基-α-鼠李糖基吡喃糖基）-（的化学合成和血清反应性1→9）-氧壬酰基-牛血清白蛋白—麻风病特异性的天然二糖-辛基-神经糖蛋白

  摘要：

  外部二糖段，即O-（3,6-di-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 4）-2,3-di-O-甲基-α-L-通过一系列修饰的Koenigs-Knorr和Helferich反应，已高收率和绝对立体特异性地合成了含有三糖，麻风病特异性的酚醛糖脂I的鼠李糖吡喃糖。合成途径的一个特殊特征是在中性条件下，首先通过1,2-原乙酸酯制备8-（甲氧羰基）辛基糖苷作为α端基异构体，然后在中性条件下将鼠李糖部分的2-羟基甲基化。可能形成异头混合物。8-（甲氧基羰基）辛基O-（3,6-二-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 4）-2,3-二-O-甲基-α-L-鼠李吡喃糖苷被转化为结晶酰肼，并通过中间的酰基叠氮化物与牛血清白蛋白（BSA）偶联，生成相应的新糖蛋白O-（3,6-di-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 --- -4）-O-（2,3-二-O-甲基-α-L-鼠李糖基）-（

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90098-3

文献信息

• A modified synthesis and serological evaluation of neoglycoproteins containing the natural disaccharide of PGL-I from Mycobacterium leprae
  作者：Jian Zhang、Delphi Chatterjee、Patrick J. Brennan、John S. Spencer、Avraham Liav

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.04.072

  日期：2010.6

  In order to generate substantial amounts of neoglycoconjugate needed for commercialization of diagnostic kits and high-throughput detection of leprosy, we developed a facile and high-yield synthesis of the corresponding disaccharide. Herein, the non-reducing disaccharide segment of phenolic glycolipid I from Mycobacterium leprae, O-(3,6-di-O-methyl-beta-D-glucopyranosyl)-(1 -> 4)-O-2,3-di-O-methyl-alpha-L-rhamnopyranose was synthesized by an improved procedure. The disaccharide was efficiently conjugated to bovine/human serum albumin, via acyl-azide intermediate, to form natural disaccharide-BSA/HSA neo-glycoproteins that showed a high activity in serodiagnosis of leprosy. The disaccharide incorporated into the proteins was accurately measured by MALDI-TOF mass spectrometry. The serological activities of the neoglycoproteins against pooled human lepromatous leprosy sera were measured by ELISA and they were detectable at picogram amounts. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.