methyl (S)-2-phenyl-2,6,7,12-tetrahydroindolo[2,3-a]quinolizine-1-carboxylate | 1353011-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-phenyl-2,6,7,12-tetrahydroindolo[2,3-a]quinolizine-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S)-2-phenyl-2,6,7,12-tetrahydroindolo[2,3-a]quinolizine-1-carboxylate
• CAS: 1353011-20-7
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₂
• 分子量: 356.424
• InChiKey: NSETVJQEUVMDBI-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(3,4-dihydro-2H-pyrido[3,4-b]indol-1(9H)-ylidene)acetate 、 肉桂醛 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 methyl (R)-2-phenyl-2,6,7,12-tetrahydroindolo[2,3-a]quinolizine-1-carboxylate 、 methyl (S)-2-phenyl-2,6,7,12-tetrahydroindolo[2,3-a]quinolizine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  环状 β-烯氨基酯和 α,β-不饱和醛的有机催化级联反应生成吲哚并喹唑啉和苯并喹啉

  摘要：

  已经开发了环状 β-烯氨基酯和 α,β-不饱和醛之间的有机催化级联反应。它们以中等至良好的产率和良好至极好的对映选择性提供高度取代的吲哚并[2,3-a]喹啉齐啶和苯并[a]喹唑啉。芳香族和脂肪族 α,β-不饱和醛都容易与烯氨基酯反应以提供所需的产品。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101105

文献信息

• Organocatalyzed Cascade Reactions of Cyclic β-Enamino Esters and α,β-Unsaturated Aldehydes Leading to Indoloquinolizidines and Benzoquinolizidines
  作者：Xiaoyu Wu、Linlin Nie、Huihui Fang、Jie Chen、Weiguo Cao、Gang Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.201101105

  日期：2011.11

  Organocatalyzed cascade reactions between cyclic β-enamino esters and α,β-unsaturated aldehydes have been developed. They provide highly substituted indolo[2,3-a]quinolizidines and benzo[a]quinolizidines in moderate to good yields and with good to excellent enantioselectivities. Both aromatic and aliphatic α,β-unsaturated aldehydes react readily with enamino esters to furnish the desired products.

  已经开发了环状 β-烯氨基酯和 α,β-不饱和醛之间的有机催化级联反应。它们以中等至良好的产率和良好至极好的对映选择性提供高度取代的吲哚并[2,3-a]喹啉齐啶和苯并[a]喹唑啉。芳香族和脂肪族 α,β-不饱和醛都容易与烯氨基酯反应以提供所需的产品。