cis-4-phenyl-6-vinyltetrahydro-2H-1,3-oxazin-2-one | 139669-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: cis-4-phenyl-6-vinyltetrahydro-2H-1,3-oxazin-2-one
• 英文别名: (4R,6S)-6-ethenyl-4-phenyl-1,3-oxazinan-2-one
• CAS: 139669-73-1
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: JOVBWINQUTVLQI-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 cis-4-phenyl-6-vinyltetrahydro-2H-1,3-oxazin-2-one 在 bis(triphenylphosphine) palladium (Il) acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以55%的产率得到4-phenyl-2-vinyl-γ-butyrolactam
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of 2-Vinyl-γ-butyrolactones and 2-Vinyl-γ-butyrolactams by Palladium-Catalyzed Decarboxylative Carbonylation

  摘要：

  4-乙烯基-1,3-二恶烷-2-酮（环状碳酸酯）在 CO（大多数情况下为 1 个大气压）下，通过 Pd(0) 物质的催化作用进行脱羧-羰基化，生成 2-乙烯基-γ-丁内酯良好的产量。 6-乙烯基四氢-2H-1,3-恶嗪-2-酮（环状氨基甲酸酯）的反应过程取决于氮原子上的取代基。当它是H或Ts(和COPh)时，获得2-乙烯基-γ-丁内酰胺或6-氨基-3-己烯酸酯。环状N-苄基氨基甲酸酯不具有反应性。反式2,3-二取代内酯和内酰胺分别立体选择性地由碳酸酯和氨基甲酸酯产生，无论其立体化学如何。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.97
• 作为产物：
  描述：

  2H-1,3-噁嗪-2-酮,四氢-6-(1-甲基乙烯基)- 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 cis-4-phenyl-6-vinyltetrahydro-2H-1,3-oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of 2-Vinyl-γ-butyrolactones and 2-Vinyl-γ-butyrolactams by Palladium-Catalyzed Decarboxylative Carbonylation

  摘要：

  4-乙烯基-1,3-二恶烷-2-酮（环状碳酸酯）在 CO（大多数情况下为 1 个大气压）下，通过 Pd(0) 物质的催化作用进行脱羧-羰基化，生成 2-乙烯基-γ-丁内酯良好的产量。 6-乙烯基四氢-2H-1,3-恶嗪-2-酮（环状氨基甲酸酯）的反应过程取决于氮原子上的取代基。当它是H或Ts(和COPh)时，获得2-乙烯基-γ-丁内酰胺或6-氨基-3-己烯酸酯。环状N-苄基氨基甲酸酯不具有反应性。反式2,3-二取代内酯和内酰胺分别立体选择性地由碳酸酯和氨基甲酸酯产生，无论其立体化学如何。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.97