2-(4-chlorophenyl)-5,7-dimethoxy-2,3-dihydrochromen-4-one | 26207-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-5,7-dimethoxy-2,3-dihydrochromen-4-one
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-5,7-dimethoxy-2,3-dihydro-4H-benzopyran-4-one；4'-chloro-5,7-dimethoxyflavanone
• CAS: 26207-73-8
• 化学式: C₁₇H₁₅ClO₄
• 分子量: 318.757
• InChiKey: FYVHMRRHHIWEAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-5,7-dimethoxy-2,3-dihydrochromen-4-one 以 丙醇 为溶剂， 生成 3-(4-chlorophenyl)-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  从手性前体中减员强化的脱氮和绝对不对称合成黄酮

  摘要：

  从溶剂中重结晶后，七个外消旋的5,7-二甲氧基黄酮酮提供了凝聚物晶体。研究了三种方法来实现基于手性团聚体系统动态结晶的不对称转化。第一个是通过减磨增强的去消旋作用使外消旋黄烷酮手性对称性破坏。在碱（1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU））和玻璃珠存在下，外消旋黄烷酮在少量丙醇中的连续悬浮促进了手性对称性的破坏并将黄烷酮转化为晶体具有78％至99％ee的（+）-或（-）-对映体。第二种方法涉及中间体醛醇缩合产物的环化，以产生具有90％ee的旋光性黄烷酮，其中涉及可逆的oxa-Michael加成反应以及减磨作用。

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.0c00955
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(4-chlorophenyl)-5,7-dimethoxy-2,3-dihydrochromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  从手性前体中减员强化的脱氮和绝对不对称合成黄酮

  摘要：

  从溶剂中重结晶后，七个外消旋的5,7-二甲氧基黄酮酮提供了凝聚物晶体。研究了三种方法来实现基于手性团聚体系统动态结晶的不对称转化。第一个是通过减磨增强的去消旋作用使外消旋黄烷酮手性对称性破坏。在碱（1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU））和玻璃珠存在下，外消旋黄烷酮在少量丙醇中的连续悬浮促进了手性对称性的破坏并将黄烷酮转化为晶体具有78％至99％ee的（+）-或（-）-对映体。第二种方法涉及中间体醛醇缩合产物的环化，以产生具有90％ee的旋光性黄烷酮，其中涉及可逆的oxa-Michael加成反应以及减磨作用。

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.0c00955

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Sakuranetin-Relevant Flavanones for the Identification of New Chiral Antifungal Leads
  作者：Juan Yang、Jixing Lai、Wenlong Kong、Shengkun Li

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c07557

  日期：2022.3.23

  Discovery and efficient synthesis of new promising leads have a central role in agrochemical science. Reported herein is the sakuranetin-directed synergistic exploration of an asymmetric synthesis and an antifungal evaluation of chiral flavanones. A new palladium catalytic system with CarOx-type ligands was successfully identified for the highly enantioselective addition of arylboronic acids to chromones

  新的有前途的先导化合物的发现和有效合成在农业化学科学中具有核心作用。本文报道了以 sakuRAnetin 为导向的不对称合成协同探索和手性黄烷酮的抗真菌评估。成功鉴定了一种具有 CarOx 型配体的新型钯催化体系，用于将芳基硼酸高度对映选择性地添加到色酮中。这使得手性黄烷酮群（产率高达 98% 和 ee 高达 97%）的简便和可编程构建成为可能，其中（R)-pinostrobin 无需费力的保护/去保护操作即可有效构建。其在不对称诱导和功能耐受方面的良好表现扩大了药学上重要的黄烷酮的化学空间。揭示和总结了基于抗真菌活性和简明构效关系模型的黄烷酮手性分化。这个协同项目最终获得了天然前所未有的黄烷酮，其抗真菌潜力比樱花素更好，其中黄烷酮54的R-对映异构体(EC 50 = 0.8 μM) 表现出比啶酰菌胺对立枯丝核菌更好的性能. 与 FRAC 中的商业杀菌剂相比，新型支架和预测的新靶标强化了进一步探索的价值。
• Synthesis and Investigation of Flavanone Derivatives as Potential New Anti-Inflammatory Agents
  作者：Cynthia Sinyeue、Mariko Matsui、Michael Oelgemöller、Frédérique Bregier、Vincent Chaleix、Vincent Sol、Nicolas Lebouvier

  DOI：10.3390/molecules27061781

  日期：——

  Flavonoids are polyphenols with broad known pharmacological properties. A series of 2,3-dihydroflavanone derivatives were thus synthesized and investigated for their anti-inflammatory activities. The target flavanones were prepared through cyclization of 2′-hydroxychalcone derivatives, the later obtained by Claisen–Schmidt condensation. Since nitric oxide (NO) represents an important inflammatory mediator

  黄酮类化合物是具有广泛已知药理特性的多酚。因此合成了一系列 2,3-二氢黄烷酮衍生物并研究了它们的抗炎活性。目标黄烷酮通过 2'-羟基查耳酮衍生物的环化制备，后者通过 Claisen-Schmidt 缩合获得。由于一氧化氮 (NO) 是一种重要的炎症介质，因此使用 Griess 试验在体外评估了各种黄烷酮对 LPS 诱导的 RAW 264.7 巨噬细胞中 NO 产生的影响。最活跃的化合物是黄烷酮 (4G)、2'-羧基-5,7-二甲氧基黄烷酮 (4F)、4'-溴-5,7-二甲氧基黄烷酮 (4D) 和 2'-羧基黄烷酮 (4J) ，IC50 值分别为 0.603、0.906、1.030 和 1.830 µg/mL。相比之下，松松素的 IC50 值为 203.60 µg/mL。因此，在这项工作中合成的衍生物与松松素相比具有更高的 NO 抑制能力，证明了药物调节对提高天然分子的生物学潜力的重要性。SAR
• Silica supported-double metal cyanides (DMCs): A green and highly efficient catalytic protocol for isomerisation of 2′-hydroxychalcones to flavanones
  作者：Naseem Ahmed、Naveen Kumar Konduru、Praveen、Anand Kumar、Kamaluddin

  DOI：10.1016/j.molcata.2013.03.009

  日期：2013.7

  Four different double metal cyanides (NiHCFe, CrHCFe, MnHCFe and ZnHCFe) were synthesized, followed by adsorbed on silica gel and used as Lewis acid catalyst in the isomerisation of substituted 2'-hydroxychalcones to flavanones under solvent-free (dry) condition. Optimization of the reaction condition, temperature effects, DMC catalysts loading and re-useable catalytic activity were further studied during the reaction. Among these catalysts, NiHCFe at 35 mol% loading gave excellent yield (90%) at 100 degrees C temperature in 1.15 h. Catalyst (NiHCFe) easily recovered and re-used six times without much loss of its catalytic activity which gave 80-85% product yields each time. However, these DMCs were failed to give product in the solution phase even prolonging the reaction time at reflux temperature. Similarly, isomerization of substituted 2'-aminochalcones gave 2-5% yields either in solution phase or under solvent-free condition. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.