[(3R,4R,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-oxo-5-(phenylmethoxycarbonylamino)hex-1-en-3-yl] acetate | 144001-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(3R,4R,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-oxo-5-(phenylmethoxycarbonylamino)hex-1-en-3-yl] acetate
• CAS: 144001-93-4
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₆Si
• 分子量: 435.593
• InChiKey: JGXDPHQUXZFJPL-XUVXKRRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3R,4R,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-oxo-5-(phenylmethoxycarbonylamino)hex-1-en-3-yl] acetate 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二甲基硫 、 potassium tert-butylate 、 臭氧 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (4R,5R) methyl 4-acetoxy-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5-[(2S)-N-(benzoxycarbonyl)aziridin-2-yl]-3-bromo-2-[N-(methoxycarbonyl)imino]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the aziridino[1,2-a]pyrrolidine substructure of the antitumor agents azinomycin A and B

  摘要：

  A stereoselective synthesis of the central aziridino[1,2-alpha]pyrrolidine substructure (19) of the antitumor agents azinomycin A and B is reported and featured as the key step an intramolecular Michael addition-elimination reaction between the aziridine and beta-bromo acrylate of intermediate 18; this compound was efficiently constructed via aldehyde 14, which was prepared from D-glucosamine.

  DOI：

  10.1021/jo00048a006
• 作为产物：
  描述：

  ((2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-Dihydroxy-6-hydroxymethyl-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl)-carbamic acid benzyl ester 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 乙醇 、 camphor-10-sulfonic acid 、 碘 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(3R,4R,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-oxo-5-(phenylmethoxycarbonylamino)hex-1-en-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the aziridino[1,2-a]pyrrolidine substructure of the antitumor agents azinomycin A and B

  摘要：

  A stereoselective synthesis of the central aziridino[1,2-alpha]pyrrolidine substructure (19) of the antitumor agents azinomycin A and B is reported and featured as the key step an intramolecular Michael addition-elimination reaction between the aziridine and beta-bromo acrylate of intermediate 18; this compound was efficiently constructed via aldehyde 14, which was prepared from D-glucosamine.

  DOI：

  10.1021/jo00048a006