2-(4-bromophenyl)-pent-4-enoic acid ethyl ester | 1322084-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-pent-4-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(4-bromophenyl)pent-4-enoate
• CAS: 1322084-98-9
• 化学式: C₁₃H₁₅BrO₂
• 分子量: 283.165
• InChiKey: NNHLSMUELVXBQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.6±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-pent-4-enoic acid ethyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sulphuryl azide 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  外消旋叔 C-H 键的对映聚合胺化

  摘要：

  外消旋化被认为是自由基化学的固有立体化学特征，这可以在光学活性叔 CH 键的传统自由基卤化反应中看到。如果自由基外消旋的简便过程能够以对映选择性方式与随后的键形成步骤有效结合，那么它将引起外消旋叔 CH 键的去外消旋功能化，用于立体选择性构建带有四元立体中心的手性分子。作为在自由基化学中这种独特潜力的证明，我们在本文中报告说，金属自由基催化可以成功地应用于设计基于 Co(II) 的催化体系，用于外消旋叔 C(sp3)-H 键的对映聚合自由基胺化。自由基过程成功的关键是开发适合 D2 对称手性酰氨基卟啉的空间、电子和手性环境的 Co(II) 基金属基催化剂作为支持配体。最佳反应温度的存在被认为是实现对映聚合自由基过程的重要因素。在优化的手性配体的支持下，基于 Co(II) 的金属自由基体系可以在最佳温度下有效催化外消旋叔 C(sp3)-H 键的对映聚合 1,6-胺化，以优异的产率提供手性 α

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11103
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-4-(ethoxyethynyl)benzene 、 3-溴丙烯 在 palladium diacetate 、 水 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以67%的产率得到2-(4-bromophenyl)-pent-4-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed haloallylation of aromatic ynol ethers with allyl chlorides: a highly regio- and stereoselective approach to (1E)-α-chloroenol ethers

  摘要：

  本文描述了一种钯催化的芳香丙炔醚和氯丙烯的卤烯烃化反应，能够以高的区位选择性和立体选择性方便地制备(1E)-α-氯烯醇醚。该方法的合成实用性通过合成立体定义的多取代烯醇醚和α-烯丙基碳基化合物得到充分证明。

  DOI：

  10.1039/c1cc13424h

文献信息

• Isomerization of Olefins Triggered by Rhodium-Catalyzed CH Bond Activation: Control of Endocyclic β-Hydrogen Elimination
  作者：Stephanie Y. Y. Yip、Christophe Aïssa

  DOI：10.1002/anie.201500596

  日期：2015.6.1

  Five‐membered metallacycles are typically reluctant to undergo endocyclic β‐hydrogen elimination. The rhodium‐catalyzed isomerization of 4‐pentenals into 3‐pentenals occurs through this elementary step and cleavage of two CH bonds, as supported by deuterium‐labeling studies. The reaction proceeds without decarbonylation, leads to trans olefins exclusively, and tolerates other olefins normally prone

  五元金属环通常不愿进行环内β-氢消除。在氘标记研究的支持下，铑的催化将4-戊烯醛异构化为3-戊烯醛，这是通过该基本步骤和两个CH键的裂解而实现的。反应在不进行脱羰基的情况下进行，仅产生反式烯烃，并耐受通常易于异构化的其他烯烃。还可以在外消旋混合物的对映发散反应中控制环内β-氢的消除。
• N-ARYLTRIAZOLE COMPOUNDS AS LPAR ANTAGONISTS
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc,

  公开号：US20150133512A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  Provided herein are compounds of the formula (I): as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of inflammatory diseases and disorders such as, for example, pulmonary fibrosis.

  本文提供公式（I）的化合物，以及其药学上可接受的盐，其中取代基如规范中所披露。这些化合物及含有它们的制药组合物可用于治疗炎症性疾病和疾病，例如肺纤维化。