(2R,3S)-2-Benzylamino-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-phenyl-butyric acid methyl ester | 160527-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2-Benzylamino-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-phenyl-butyric acid methyl ester
• CAS: 160527-62-8
• 化学式: C₂₄H₃₅NO₃Si
• 分子量: 413.632
• InChiKey: CWPILSSYMQMSDH-FCHUYYIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-Benzylamino-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-phenyl-butyric acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-phenyl-2-((R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionylamino)-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-alkylserine-N-carboxyanhydrides through β-lactams via cycloaddition reaction of alkoxyketenes to chiral α-alkoxyaldehyde-derived imines

  摘要：

  A new synthesis of alpha-amino-beta-hydroxy acid-N-carboxyanhydrides from non-alpha-amino acid precursors is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77015-8
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl-[(S)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-phenyl-prop-(Z)-ylidene]-amine 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 、 phosphorus pentoxide 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2R,3S)-2-Benzylamino-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-phenyl-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-alkylserine-N-carboxyanhydrides through β-lactams via cycloaddition reaction of alkoxyketenes to chiral α-alkoxyaldehyde-derived imines

  摘要：

  A new synthesis of alpha-amino-beta-hydroxy acid-N-carboxyanhydrides from non-alpha-amino acid precursors is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77015-8