(4R,5R)-ethyl 5-nitro-4-(dimethoxymethyl)cyclohex-1-enecarboxylate | 1402544-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-ethyl 5-nitro-4-(dimethoxymethyl)cyclohex-1-enecarboxylate
• CAS: 1402544-86-8
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₆
• 分子量: 273.286
• InChiKey: IKISDMZJVFWOKK-NXEZZACHSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.2±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.15
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)-4-nitrobutanoate 、 4,4-dimethoxy-but-2-enal 在 三乙烯二胺 、 (2S)-2-[双(3,5-二甲基苯基)[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 lithium perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (4R,5R)-ethyl 5-nitro-4-(dimethoxymethyl)cyclohex-1-enecarboxylate 、 (4S,5S)-ethyl 5-nitro-4-(dimethoxymethyl)cyclohex-1-enecarboxylate 、 ethyl 5-nitro-4-(dimethoxymethyl)cyclohex-1-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  二取代环己烯羧酸酯的不对称多米诺硝基/ Michael / Horner-Wadsworth-Emmons反应环化：二肽基肽酶IV抑制剂ABT-341和流感神经氨酸酶抑制剂的有效合成

  摘要：

  已开发出涉及α，β-不饱和醛和硝基膦酸酯的不对称多米诺硝基-Michael / Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）反应，该反应可生成具有高立体选择性的4,5-二取代的环己烯羧酸酯（dr高达> 20：1，ee 83–92％），高产（44–76％）。此外，使用该方法作为关键步骤，还完成了简短而实用的药学上有用的化合物（如二肽基肽酶IV抑制剂ABT-341和流感神经氨酸酶抑制剂）的合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200093