N-(4-(4-methoxybenzyl)phenyl)acetamide | 35366-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(4-methoxybenzyl)phenyl)acetamide
• 英文别名: N-[4-[(4-methoxyphenyl)methyl]phenyl]acetamide
• CAS: 35366-40-6
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: XWUVIAXJOKNAIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(4-methoxybenzyl)phenyl)acetamide 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-氨基-4'-甲氧基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  Substituted 4-Aminodiphenylmethanes¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01216a052
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氨基二苯甲烷 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-(4-(4-methoxybenzyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Substituted 4-Aminodiphenylmethanes¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01216a052

文献信息

• Nickel catalyzed deoxygenative cross-coupling of benzyl alcohols with aryl-bromides
  作者：Vinoth Kumar Chenniappan、Devin Peck、Ronald Rahaim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151729

  日期：2020.4

  nickel-catalyzed cross-electrophile coupling of benzyl alcohols with aromatic bromides has been developed. This deoxygenative cross-coupling occurs under mild reaction conditions at ambient temperature affording diarylmethanes, or 1,3-diarylpropenes from benzyl allyl alcohols. The system demonstrated good chemoselectivity tolerating an assortment of reactive functional groups.

  已经开发了镍催化的苄醇与芳族溴化物的亲电子交联。该脱氧交叉偶联在环境温度下在温和的反应条件下发生，从苄基烯丙醇得到二芳基甲烷或1，3-二芳基丙烯。该系统表现出良好的化学选择性，可耐受各种反应性官能团。
• Zinc Triflate Catalyzed C-Benzylation: Chemo- and Regioselective Route to Amido Substituted Diaryl and Arylheteroarylmethanes
  作者：Mahesh Subhashrao Deshmukh、Ananya Srivastava、Biswajit Das、Nidhi Jain

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01646

  日期：2015.10.16

  An unprecedented zinc triflate catalyzed selective C-benzylation of anilides and heteroaryl amides with benzyl chlorides having electron-donating group at para-position is reported. The protocol offers moderate to high yield of para-amido substituted diaryl and arylheteroarylmethanes, uses cheap and easily available benzyl chlorides as the benzylating agent, catalytic amount of zinc triflate, and takes

  报道了空前的三氟甲磺酸锌用对位具有给电子基团的苄基氯催化苯甲酸酯和杂芳基酰胺的选择性C-苄基化。该方案可提供中等至高收率的对氨基取代的二芳基和芳基杂芳基甲烷，使用廉价且容易获得的苄基氯作为苄基化剂，催化量的三氟甲磺酸锌，可在环境条件下进行。氨基二芳基甲烷衍生物可以通过相应的酰胺的水解获得。该方法也已用于制备高收率的二甲氧基二芳基甲烷，其是合成酚类天然产物的关键前体。