(RS)-9-[(3-isopropoxy-2-hydroxy)propyl]adenine | 1323393-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (RS)-9-[(3-isopropoxy-2-hydroxy)propyl]adenine
• 英文别名: 1-(6-Aminopurin-9-yl)-3-propan-2-yloxypropan-2-ol
• CAS: 1323393-72-1
• 化学式: C₁₁H₁₇N₅O₂
• 分子量: 251.288
• InChiKey: ALYATIFUPFHSNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-9-[(3-isopropoxy-2-hydroxy)propyl]adenine 在 吡啶 、 三甲基溴硅烷 、 溶剂黄146 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 hexadecyloxypropyl (R,S)-9-[3-isopropoxy-2-(phosphonomethoxy)propyl]adenine sodium salt
  参考文献：
  名称：

  9-(S)-[3-alkoxy-2-(膦酰基甲氧基)丙基]核苷烷氧基烷基酯的合成和抗病毒评估：丙型肝炎病毒和HIV-1复制的抑制剂

  摘要：

  我们之前报道过十八烷氧基乙基9-( S )-[3-羟基-2-(膦酰基甲氧基)-丙基]腺嘌呤 (ODE-( S )-HPMPA) 对基因型 1b 和 2a 丙型肝炎病毒 (HCV) 复制子具有活性。这是令人惊讶的，因为无环核苷膦酸酯被认为仅对双链 DNA 病毒、HIV 和 HBV 具有抗病毒活性。我们合成了十八烷氧基乙基9-( S )-[3-甲氧基-2-(膦酰基甲氧基)丙基]-腺嘌呤，发现它在基因型 1b 和 2a HCV 复制子中具有活性，EC 50值为 1–2 μM，CC 50>150 μM。3'-羟基取代基大于甲基或乙基，或具有其他嘌呤碱基的类似物活性较低，但大多数化合物在体外对 HIV-1 具有显着的抗病毒活性。最活跃的抗 HIV 化合物是十八烷氧基乙基9-( R )-[3-甲氧基-2-(膦酰基甲氧基)丙基]鸟嘌呤，EC 50  <0.01 纳摩尔，选择性指数 >440 万。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.06.009
• 作为产物：
  描述：

  异丙基缩水甘油醚 、 腺嘌呤 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以33.8%的产率得到(RS)-9-[(3-isopropoxy-2-hydroxy)propyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  9-(S)-[3-alkoxy-2-(膦酰基甲氧基)丙基]核苷烷氧基烷基酯的合成和抗病毒评估：丙型肝炎病毒和HIV-1复制的抑制剂

  摘要：

  我们之前报道过十八烷氧基乙基9-( S )-[3-羟基-2-(膦酰基甲氧基)-丙基]腺嘌呤 (ODE-( S )-HPMPA) 对基因型 1b 和 2a 丙型肝炎病毒 (HCV) 复制子具有活性。这是令人惊讶的，因为无环核苷膦酸酯被认为仅对双链 DNA 病毒、HIV 和 HBV 具有抗病毒活性。我们合成了十八烷氧基乙基9-( S )-[3-甲氧基-2-(膦酰基甲氧基)丙基]-腺嘌呤，发现它在基因型 1b 和 2a HCV 复制子中具有活性，EC 50值为 1–2 μM，CC 50>150 μM。3'-羟基取代基大于甲基或乙基，或具有其他嘌呤碱基的类似物活性较低，但大多数化合物在体外对 HIV-1 具有显着的抗病毒活性。最活跃的抗 HIV 化合物是十八烷氧基乙基9-( R )-[3-甲氧基-2-(膦酰基甲氧基)丙基]鸟嘌呤，EC 50  <0.01 纳摩尔，选择性指数 >440 万。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.06.009