2,5-Dibenzyl-thiophen | 93876-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2,5-Dibenzyl-thiophen
• 英文别名: 2,5-dibenzyl-thiophene；2,5-Dibenzylthiophene
• CAS: 93876-76-7
• 化学式: C₁₈H₁₆S
• 分子量: 264.391
• InChiKey: CNKLGHSJDNOBMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-Dibenzyl-thiophen 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到2,5-Dibenzyl-thiophene 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  An extremely efficient synthesis of thiophene 1,1-dioxides. Oxidation of thiophene derivatives with dimethyldioxirane

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98003-1
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 噻吩-2,5-二硼酸二频哪酯 在 XPhos Pd G2 、 potassium trimethylsilonate 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90 %的产率得到2,5-Dibenzyl-thiophen
  参考文献：
  名称：

  卤化物盐减轻 Suzuki-Miyaura 交叉偶联中的 TMSOK 抑制

  摘要：

  铃木-宫浦交叉偶联 (SMC) 仍然是化学家使用最广泛的转换之一。最近，报道了通过使用三甲基硅烷醇钾 (TMSOK) 作为碱，在均相非质子条件下实现快速反应的强大新条件。然而，TMSOK 的强抑制作用限制了此类条件的普遍性。此外，TMSOK 的基本性质阻碍了质​​子杂环作为底物的使用，因为后者阴离子物质是更有效的催化剂抑制剂。在此，我们报告了对这些新型 SMC 条件的彻底机制研究。研究发现卤化物盐添加剂可显着加速速率并减轻 TMSOK 的抑制作用。 NMR 实验表明，这主要是通过影响非活性 [LnPd(Ar)(μ–OH)] 2的意外形成，从而有利于活性 LnPd(Ar)(X) 的形成来实现的。这些发现即使在低催化剂负载量（0.1 mol%）下也能实现令人印象深刻的底物范围。最后，观察到卤化物添加剂能够使用质子杂环底物，否则会完全抑制反应性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.4c02407

文献信息

• Mild Friedel–Crafts Reactions inside a Hexameric Resorcinarene Capsule: C−Cl Bond Activation through Hydrogen Bonding to Bridging Water Molecules
  作者：Pellegrino La Manna、Carmen Talotta、Giuseppe Floresta、Margherita De Rosa、Annunziata Soriente、Antonio Rescifina、Carmine Gaeta、Placido Neri

  DOI：10.1002/anie.201801642

  日期：2018.5.4

  Calculations showed that there are catalytically relevant hydrogen‐bonding interactions between the bridging water molecules of the capsule and benzyl chloride, which is fundamental for the activation of the C−Cl bond. The capsule controls the reaction outcome. Inside the inner cavity of the capsule, N‐methylpyrrole is preferentially benzylated in the unusual β‐position while mesitylene reacts faster than 1

  突出了六聚间苯二甲烯胶囊的新型催化特征。利用自组装笼子在温和条件下用苄基氯促进了几种芳烃和杂芳烃的Friedel-Crafts苄基化反应。计算表明，在胶囊的桥连水分子和苄基氯之间存在催化相关的氢键相互作用，这是激活C-Cl键的基础。胶囊控制反应结果。在胶囊内腔内，N-甲基吡咯在不同寻常的β-位置优先被苄基化，而1，3-三甲氧基的反应速度比1，3-二甲氧基苯要快，尽管后者的π-亲核性更高。
• Steinkopf; Hanske, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1939, vol. 541, p. 238,257
  作者：Steinkopf、Hanske

  DOI：——

  日期：——