硒基氰酸4-硝基苯基酯 | 19188-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 硒基氰酸4-硝基苯基酯
• 英文名称: p-nitrophenyl selenocyanate
• 英文别名: (4-nitrophenyl) selenocyanate
• CAS: 19188-18-2
• 化学式: C₇H₄N₂O₂Se
• 分子量: 227.081
• InChiKey: LYYFVURGFMABJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-136 °C
• 沸点：
  344.3±44.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.41
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硒基氰酸4-硝基苯基酯 在 氢氧化钾 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 trans-1-bromo-2-(4-nitro-phenylselanyl)-ethylene
  参考文献：
  名称：

  Chierici; Montanari, Gazzetta Chimica Italiana, 1956, vol. 86, p. 1269,1276

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  偶氮苯六氟磷酸盐 在 硫酸 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 硒基氰酸4-硝基苯基酯
  参考文献：
  名称：

  Challenger; Peters, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 1368

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition of α,ω-Diynes and Selenocyanates: An Entry to Selenopyridine Derivatives
  作者：Christine Tran、Mansour Haddad、Virginie Ratovelomanana-Vidal

  DOI：10.1055/s-0037-1610704

  日期：2019.6

  halogenated cycloadducts via cyanation using copper and SNAr reaction provides substituted selenopyridines with good yields. A novel synthetic method for the preparation of selenopyridine derivatives, involving a [2+2+2] cycloaddition of α,ω-diynes and selenocyanates that is catalyzed by a ruthenium complex is described. This mild and straightforward reaction allows access to a wide range of selenopyridines

  作为有机合成中的特殊主题钌的一部分出版 抽象的 描述了一种制备硒吡啶吡啶衍生物的新颖合成方法，该方法涉及由钌配合物催化的α，ω-二炔和硒氰酸酯的[2 + 2 + 2]环加成。使用二氯甲烷或二氯乙烷作为溶剂，在50或80°C下，这种温和而直接的反应可以以高收率和优异的区域选择性获得各种硒吡啶。使用铜和S N Ar反应通过氰化作用将卤代环加合物进行后官能化，可提供具有良好收率的取代硒基吡啶。 描述了一种制备硒吡啶吡啶衍生物的新颖合成方法，该方法涉及由钌配合物催化的α，ω-二炔和硒氰酸酯的[2 + 2 + 2]环加成。使用二氯甲烷或二氯乙烷作为溶剂，在50或80°C下，这种温和而直接的反应可以以高收率和优异的区域选择性获得各种硒吡啶。使用铜和S N Ar反应通过氰化作用将卤代环加合物进行后官能化，可提供具有良好收率的取代硒基吡啶。
• Synthesis of Monofluoromethyl Selenoethers of Aryl and Alkyl from Organoselenocyanate via One‐Pot Reaction
  作者：Yuan Cao、Lvqi Jiang、Wenbin Yi

  DOI：10.1002/adsc.201900480

  日期：2019.9.17

  approach for the monofluoromethylselenolation of aryl and alkyl halides via one‐pot multistep synthesis using KSeCN and ICFH2 is described. Good yields and broad functional group compatibility were obtained. The successful preparation of monofluoromethylselenolated drug‐like compounds good practicability of this method. This protocol offered a number of new monofluoromethyl selenoethers, which would accelerate

  描述了使用KSeCN和ICFH 2通过一锅多步合成进行芳基和烷基卤化物单氟甲基硒化的第一种实际可行的方法。获得了良好的收率和广泛的官能团相容性。成功制备单氟甲基硒化的类药物化合物具有良好的实用性。该协议提供了许多新的单氟甲基硒醚，这将加速此类化合物在生命科学领域的使用。
• Tandem Use of Cobalt-Mediated Reactions to Synthesize (+)-Epoxydictymene, a Diterpene Containing a <i>Trans</i>-Fused 5−5 Ring System
  作者：Timothy F. Jamison、Soroosh Shambayati、William E. Crowe、Stuart L. Schreiber

  DOI：10.1021/ja970022u

  日期：1997.5.1

  (+)-epoxydictymene has been synthesized in 20 steps using the asymmetry of (R)-pulegone and several substrate-controlled diastereoselective reactions to prepare the natural product in its natural configuration. Three of the four rings were assembled with two consecutive intramolecular reactions involving dicobalt hexacarbonyl complexes of alkynes: a Lewis acid-promoted Nicholas reaction and a Pauson−Khand reaction

  二萜 (+)-epoxydictymene 已使用 (R)-pulegone 的不对称性和几种底物控制的非对映选择性反应在 20 个步骤中合成，以制备其天然构型的天然产物。四个环中的三个通过涉及炔烃的六羰基二钴配合物的两个连续分子内反应组装：路易斯酸促进的尼古拉斯反应和 Pauson-Khand 反应。天然产物的应变反式-3-氧杂双环[3.3.0]辛烷环系统的构建提出了重大挑战。为此，研究了几种自由基和阴离子环化，后者导致 (+)-epoxydictymene。
• Metal-Free Synthesis of Unsymmetrical Organoselenides and Selenoglycosides
  作者：Yong Guan、Steven D. Townsend

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02526

  日期：2017.10.6

  A one-pot, metal-free procedure has been developed to synthesize unsymmetrical organoselenides. In the first step of the reaction, arylation of potassium selenocyanate (KSeCN) with an iodonium reagent proceeds in the absence of a metal catalyst to produce an arylselenocyanate. In the second step, treatment with sodium borohydride unmasks a second selenium nucleophile that engages an aliphatic electrophile

  已经开发了一种一锅无金属的方法来合成不对称的有机硒化物。在反应的第一步中，在不存在金属催化剂的情况下，将硒氰酸钾（KSeCN）与碘鎓试剂进行芳基化以生成芳基硒氰酸酯。在第二步中，用硼氢化钠处理可掩盖与脂肪族亲电子试剂，碘鎓试剂或糖基卤化物结合的第二硒亲核试剂。该方法代表了合成芳基硒化物的一种不安全的方法。
• Synthesis of novel 5-aryl-1H-tetrazoles
  作者：Hamdi Özkan、Serkan Yavuz、Ali Dişli、Yılmaz Yıldırır、Lemi Türker

  DOI：10.1002/hc.20293

  日期：2007.4

  In this study phenylselenocyanate and some of its derivatives (o-Cl, p-Cl, p-Br, o-NO2, p-NO2, o-CH3, p-CH3, o-COOH, p-COOH, p-OCH3 substituted) were synthesized (3a–3j). The synthesized compounds were converted to 5-aryl-1H-tetrazole (4a–4j), by Et3N ċ HCl-NaN3 in toluene, which are a new series of phenylselanyl-1H-tetrazoles. The structure of all the presently synthesized compounds were confirmed

  在本研究中，苯硒氰酸酯及其一些衍生物（o-Cl、p-Cl、p-Br、o-NO2、p- 、o-CH3、p- 、o-COOH、p-COOH、p-O 取代）被合成（3a-3j）。合成的化合物通过甲苯中的 Et3N ċ HCl-NaN3 转化为 5-芳基-1H-四唑 (4a-4j)，这是一个新的苯基硒基-1H-四唑系列。使用光谱方法（FTIR，1H NMR，MS）确认了所有目前合成的化合物的结构。© 2007 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 18:255–258, 2007; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20293