2,5-bis(trimethylsilylethynyl)hydroquinone | 99299-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,5-bis(trimethylsilylethynyl)hydroquinone
• 英文别名: 2,5-trimethylsilylethynyl-1,4-hydroquinone；2,5-bis(2-(trimethylsilyl)ethynyl)-1,4-benzenediol；2,5-bis((trimethylsilyl)ethynyl)benzene-1,4-diol；2,5-bis[2-(trimethylsilyl)ethynyl]benzene-1,4-diol；2,5-Bis(2-trimethylsilylethynyl)benzene-1,4-diol
• CAS: 99299-75-9
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂Si₂
• 分子量: 302.52
• InChiKey: NQSMVFBDCKACGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(trimethylsilylethynyl)hydroquinone 在 咪唑 、 potassium fluoride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  共价连接的 BODIPY-醌-炔二价体中的光诱导电荷分离

  摘要：

  使用一组互补的实验和理论方法报告了硼二吡醌二元组的合成及其光致电荷分离。二元体具有额外的炔基作为潜在的锚定基团，用于进一步的功能化，具有电子存储或催化行为。

  DOI：

  10.1002/chem.202303250
• 作为产物：
  描述：

  对苯二酚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 一氯化碘 、 三溴化硼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 三乙胺 为溶剂， 反应 76.25h， 生成 2,5-bis(trimethylsilylethynyl)hydroquinone
  参考文献：
  名称：

  共价连接的 BODIPY-醌-炔二价体中的光诱导电荷分离

  摘要：

  使用一组互补的实验和理论方法报告了硼二吡醌二元组的合成及其光致电荷分离。二元体具有额外的炔基作为潜在的锚定基团，用于进一步的功能化，具有电子存储或催化行为。

  DOI：

  10.1002/chem.202303250

文献信息

• A ferrocene based switchable molecular folding ruler
  作者：Synøve Ø. Scottwell、Jonathan E. Barnsley、C. John McAdam、Keith C. Gordon、James D. Crowley

  DOI：10.1039/c7cc03358c

  日期：——

  A 2,2′-bipyridine-appended bis(ferrocene) three tiered molecular folding ruler, can be switched from a folded conformation to an extended conformation by the addition of [Cu(CH3CN)4](PF6) and 6,6′-dimesityl-2,2′-bipyridine. This extension and contraction process could be triggered either chemically or electrochemically and was reversible.

  通过添加[Cu（CH 3 CN）4 ]（PF 6）和6，可以将附加有2,2'-联吡啶的双（二茂铁）三层分子折叠标尺从折叠构象切换为延伸构象。6'-二聚-1,2'-联吡啶。该延伸和收缩过程可以化学或电化学方式触发，并且是可逆的。
• Photosensitized Hydrogen Evolution from Water Using Conjugated Polymers Wrapped in Dendrimeric Electrolytes
  作者：Dong-Lin Jiang、Cheol-Kyu Choi、Kayoko Honda、Wei-Shi Li、Tetsuro Yuzawa、Takuzo Aida

  DOI：10.1021/ja048912e

  日期：2004.9.1

  High-efficiency light-driven hydrogen evolution from water was demonstrated by using poly(phenyleneethynylene) bearing negatively charged, [G3] poly(benzyl ether) dendrimeric side groups 3(L4) as photosensitizer. Three-dimensional wrapping of the conjugated backbone suppressed self-quenching of the photoexcited state, while methyl viologen (MV(2+)), a positively charged electron acceptor, was trapped

  通过使用带负电荷的聚（苯乙炔）、[G3] 聚（苄基醚）树枝状侧基 3（L4）作为光敏剂，证明了从水中高效光驱动的氢析出。共轭骨架的三维包裹抑制了光激发态的自淬灭，而甲基紫精 (MV(2+)) 是一种带正电的电子受体，被困在其带负电的表面上，形成空间分离的供体-受体超分子复合物。时间分辨荧光光谱研究表明淬灭速率常数 (k(q) = 1.2 x 10(15) M(-1) s(-1)) 远大于扩散控制速率常数。在 MV(2+)、三乙醇胺（TEOA；牺牲电子供体）和胶体 PVA-Pt 的混合物存在下激发 3(L4)，析氢发生的总效率为 13%，比之前的例子好 1 个数量级。与几种参考敏化剂的比较研究表明，共轭骨架的空间隔离及其长程π电子共轭，以及外表面的静电相互作用，在实现有效的光敏减水方面发挥着重要作用。
• Synthesis, characterization, and properties of binuclear ruthenium complexes with dendritic side chains on their bridges
  作者：Xiang Hua Wu、Jin Hua Liang、Jiang Long Xia、Jun Yin、Shan Jin、Guang-ao Yu、Sheng Hua Liu

  DOI：10.1016/j.ica.2011.01.075

  日期：2011.5

  Three binuclear ruthenium complexes with dendritic side chains, 1,4-[RuCl(CO)(PMe3)(3)CH=CH](2)C6H2-2,5-(G(n))(2) with G(n) = G(0) (1), G(1) (2), and G(2) (3), have been synthesized by the reactions of the corresponding diethynylaryls with the ruthenium hydride complex [RuHCl(CO)(PPh3)(3)] and subsequent ligand exchange with PMe3. The complexes have been characterized by elemental analysis, NMR, and UV-Vis spectrophotometry. The structure of complex 1 has been determined by X-ray crystallography. Their electrochemical properties have been investigated. Electrochemical studies in solution may imply that the two metal centers in complexes 1-3 have good electronic communications between each other. However, the electron communication is not effectively enhanced with increasing generation of the dendrons in solution. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Halocarbon chemistry. 1. (2-Hydroxyaryl)acetylenes from haloethyl aryl ethers. A new oxygen-to-carbon rearrangement
  作者：Raghupathi Subramanian、Francis Johnson

  DOI：10.1021/jo00225a100

  日期：1985.12
• Photoluminescence Properties of Discrete Conjugated Wires Wrapped within Dendrimeric Envelopes:“Dendrimer Effects” onπ-Electronic Conjugation
  作者：Wei-Shi Li、Dong-Lin Jiang、Takuzo Aida

  DOI：10.1002/anie.200353519

  日期：2004.5.24