3-(p-methoxyphenyl)-1-propene-3-d1 | 253328-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(p-methoxyphenyl)-1-propene-3-d1
• 英文别名: 1-(1-Deuterioprop-2-enyl)-4-methoxybenzene
• CAS: 253328-41-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 149.197
• InChiKey: ZFMSMUAANRJZFM-QYKNYGDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(p-methoxyphenyl)-1-propene-3-d1 在 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 palladium dichloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-甲氧基肉桂醛 、 (E)-3-(4-methoxyphenyl)acrylaldehyde-3-d
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of (E)-Alkenyl Aldehydes from Allyl Arenes or Alkenes via Pd(II)-Catalyzed Direct Oxygenation of Allylic C−H Bond

  摘要：

  Palladium-catalyzed oxygenation of allyl arenes or alkenes has been developed to produce (E)-alkenyl aldehydes with high yields. Allylic C-H bond cleavages occur under the mild conditions during this process. Mechanistic studies show that oxygen source is water.

  DOI：

  10.1021/ol1030316
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-(4-甲氧基苯基)乙酸甲酯 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium deuteride 、 triphenylphosphine dibromide 1:1 addition complex 作用下， 生成 3-(p-methoxyphenyl)-1-propene-3-d1
  参考文献：
  名称：

  Ene Reaction of Arylallyl Alkenes with C₆₀. A Mechanistic Approach

  摘要：

  [GRAPHICS]The ene reaction of arylallyl alkenes with C-60 occurs either by a concerted mechanism or by the reversible formation of a charged or a dipolar intermediate, followed by the C-H(D) breakage in a rate-limiting step.

  DOI：

  10.1021/ol990204o

文献信息

• Highly regioselective palladium-catalysed oxidative allylic C–H carbonylation of alkenes
  作者：Huoji Chen、Congbi Cai、Xiaohang Liu、Xianwei Li、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c1cc15781g

  日期：——

  Pd-catalysed direct oxidative carbonylation of allylic C-H bonds with carbon monoxide was first described. This new procedure shows that the inherent requirement for a leaving group in the Tsuji-Trost palladium-catalysed allylic carbonylation can be lifted, which provides a new route for accessing more synthetically useful beta-enoic acid esters with high regioselectivity.

  首先描述了Pd催化一氧化碳对烯丙基CH键的直接氧化羰基化作用。该新方法表明，可以解除Tsuji-Trost钯催化的烯丙基羰基化反应中离去基团的固有要求，这为获得具有更高区域选择性的合成上有用的β-烯酸酯提供了一条新途径。
• Scope and Mechanism of Allylic C−H Amination of Terminal Alkenes by the Palladium/PhI(OPiv)₂ Catalyst System: Insights into the Effect of Naphthoquinone
  作者：Guoyin Yin、Yichen Wu、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/ja1030936

  日期：2010.9.1

  highly efficient transformation of alkenes has been achieved by enhancing the reoxidation of palladium with the strong oxidant PhI(OPiv)(2). The present work also provides the first systematic analysis of the mechanism of the allylic C-H oxidative amination. It has been found that naphthoquinone (NQ) plays a vital role in promoting olefin coordination to the palladium catalyst: in the absence of NQ, the

  钯催化的未活化烷基烯烃的氧化胺化已被开发用于生产具有高区域选择性的线性 (E)-烯丙基酰亚胺。烯烃的这种高效转化是通过用强氧化剂 PhI(OPiv)(2) 增强钯的再氧化来实现的。目前的工作还首次系统地分析了烯丙基 CH 氧化胺化的机理。已经发现萘醌 (NQ) 在促进烯烃与钯催化剂的配位方面起着至关重要的作用：在没有 NQ 的情况下，转换限制步骤是烯烃与钯催化剂的配位；在 NQ 存在下，该反应涉及快速平衡以产生氮配位的烯烃-Pd(NQ) 络合物，该络合物经历限制周转的烯丙基 CH 键活化以生成 pi-烯丙基-Pd 中间体。