6-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-phenyl-2-hexyn-1-ol | 207409-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-phenyl-2-hexyn-1-ol
• CAS: 207409-19-6
• 化学式: C₁₈H₂₈O₂Si
• 分子量: 304.505
• InChiKey: MWKHTMHZBDMWHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-phenyl-2-hexyn-1-ol 在 lipase AK 、 乙基溴化镁 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 66.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  利用金催化的[3,3]炔丙基酯重排进行区域选择性环化

  摘要：

  Switch-Au-roo：一种通过化学选择性活化Rauhut-Currier两性离子替代基团进行区域选择性合成不饱和碳环的新策略，该替代基团是由Au催化的[3,3]σ炔丙基酯重排形成的。通过逆转炔丙基酯的区域化学反应，可以合成内环或外环烯酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201203923
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 在 咪唑 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 6-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-phenyl-2-hexyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Fournier-Nguefack, Christelle; Lhoste, Paul; Sinou, Denis, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 3, p. 614 - 634

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Polysubstituted 2-Iodoindenes via Iodonium-Induced Cyclization of Arylallenes
  作者：Charlotte Grandclaudon、Véronique Michelet、Patrick Y. Toullec

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03634

  日期：2016.2.19

  2-iodoindenes. In acetonitrile or nitromethane, electrophilic sources of iodine cations react selectively with the C2–C3 double bond of 1-arylallenes to give, after anti nucleophilic attack of the aromatic ring, 2-iodoindene products in high yields. Variations of the allenic skeletons revealed the high 5-endo selectivity and some competitive pathways of cyclization. Postfunctionalization reactions of the carbon–iodine

  开发了新的烯丙基芳烃化学选择性碘碳环化反应，导致2-碘茚的形成。在乙腈或硝基甲烷中，碘阳离子的亲电子源可与1-芳基丙二烯的C 2 -C 3双键选择性反应，在芳香环的反亲核攻击后，以高收率得到2-碘吲哚产物。变应原骨骼的变化揭示了高5内切选择性和某些竞争性环化途径。碳碘键的后官能化反应（通过Pd和Cu交叉偶联）产生了取代的茚基，收率好至极好。
• A Concise Access to (Polyfluoroaryl)allenes by Cu-Catalyzed Direct Coupling with Propargyl Phosphates
  作者：Akihiro Nakatani、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/ol300886k

  日期：2012.5.18

  A copper-based catalyst system for the direct coupling of polyfluoroarenes with propargyl phosphates has been developed. The catalysis can provide a rapid and concise access to (polyfluoroaryl)allenes, which can be important building blocks for the synthesis of fluorinated functional materials.

  已经开发了用于将多氟芳烃与炔丙基磷酸酯直接偶联的铜基催化剂体系。催化作用可提供对（聚氟芳基）丙二烯的快速而简明的接触，这对于合成氟化功能材料而言可能是重要的组成部分。
• Palladium‐Catalyzed Desulfitative Cross‐Coupling Reaction of Sodium Sulfinates with Propargylic Carbonates
  作者：Anni Qin、Guirong Zhu、Qin Chen、Hui Qian、Shengming Ma

  DOI：10.1002/adsc.201900698

  日期：2019.10.22

  Desulfitative cross‐coupling of propargylic carbonates with sodium sulfinates has been observed. The reaction exhibited good functional group compatibility affording allenes as a single product. Potential anticancer activities of these allene products were also studied.

  已观察到炔丙基碳酸盐与亚磺酸钠的脱硫交叉偶联。该反应显示出良好的官能团相容性，提供了烯丙基化合物作为单一产物。还研究了这些丙二烯产物的潜在抗癌活性。
• Au(<scp>i</scp>)-Catalyzed expeditious access to naphtho[2,3-<i>c</i>]furan-1(3-<i>H</i>)-ones from readily available propargylic ynoates
  作者：Ting Li、Huiyan Wang、Pengcheng Qian、Yuhan Yang、Bo Li、Liming Zhang

  DOI：10.1039/c8cc06056h

  日期：——

  Gold(i)-catalyzed facile construction of naphtho[2,3-c]furan-1(3-H)-ones from readily available propargylic ynoates has been developed.

  在金（i）催化下，开发出了利用易得的丙炔基炔诺酮轻松构建萘并[2,3-c]呋喃-1(3-H)-酮的方法。
• Silver-Catalyzed Efficient Synthesis of Vinylene Carbonate Derivatives from Carbon Dioxide
  作者：Tohru Yamada、Rie Ugajin、Satoshi Kikuchi

  DOI：10.1055/s-0033-1341047

  日期：——

  It was found that the silver salt and base was an efficient catalytic system for the reaction of the secondary propargylic alcohol with carbon dioxide to afford various corresponding vinylene carbonate derivatives in good to high yields under mild conditions.