ethyl 1,3-dimethyl-4,7-dihydro-4-oxo-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylate | 1057670-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 英文名称: ethyl 1,3-dimethyl-4,7-dihydro-4-oxo-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-hydroxy-1,3-dimethyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylate；ethyl 1,3-dimethyl-4-oxo-7H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylate
• CAS: 1057670-61-7；19736-06-2
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₃
• 分子量: 235.243
• InChiKey: HVNUQKCTCIYKPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1,3-dimethyl-4,7-dihydro-4-oxo-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylate 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.17h， 生成 4,7-dihydro-1,3-dimethyl-N-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新的杂芳基吡啶/杂芳基嘧啶衍生物作为CB 2大麻素受体部分激动剂的设计，合成及药理特性

  摘要：

  最近的发展表明，CB 2受体配体具有成为治疗上重要的潜力。为了探索这种潜力，有必要开发对CB 2受体具有高亲和力的化合物。最近，我们已经确定恶嗪基喹啉羧酰胺为一类新型的CB 2受体完全激动剂。在本文中，我们描述了一系列新的杂芳基-4-氧吡啶/ 7-氧嘧啶衍生物的药物化学。一些报道的化合物对CB 2受体表现出高亲和力和效力，而对中央表达的CB 1仅表现出适度的亲和力大麻素受体。此外，我们发现这些配体的官能度受与吡啶环缩合的杂芳基官能团的性质控制。在3,5-环一磷酸腺苷（cAMP）分析中，该新系列显示出对毛喉素诱导的cAMP产生的调制具有剂量依赖性的作用，揭示了完全激动剂，部分激动剂和反向激动剂的不同行为。

  DOI：

  10.1021/jm301527r
• 作为产物：
  描述：

  2-{[(1,3-二甲基-1H-吡唑-5-基)氨基]亚甲基}丙二酸二乙酯 以 二苯醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到ethyl 1,3-dimethyl-4,7-dihydro-4-oxo-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新的杂芳基吡啶/杂芳基嘧啶衍生物作为CB 2大麻素受体部分激动剂的设计，合成及药理特性

  摘要：

  最近的发展表明，CB 2受体配体具有成为治疗上重要的潜力。为了探索这种潜力，有必要开发对CB 2受体具有高亲和力的化合物。最近，我们已经确定恶嗪基喹啉羧酰胺为一类新型的CB 2受体完全激动剂。在本文中，我们描述了一系列新的杂芳基-4-氧吡啶/ 7-氧嘧啶衍生物的药物化学。一些报道的化合物对CB 2受体表现出高亲和力和效力，而对中央表达的CB 1仅表现出适度的亲和力大麻素受体。此外，我们发现这些配体的官能度受与吡啶环缩合的杂芳基官能团的性质控制。在3,5-环一磷酸腺苷（cAMP）分析中，该新系列显示出对毛喉素诱导的cAMP产生的调制具有剂量依赖性的作用，揭示了完全激动剂，部分激动剂和反向激动剂的不同行为。

  DOI：

  10.1021/jm301527r

文献信息

• Synthesis and SAR of bicyclic heteroaryl hydroxamic acid MMP and TACE inhibitors
  作者：A. Zask、Y. Gu、J.D. Albright、X. Du、M. Hogan、J.I. Levin、J.M. Chen、L.M. Killar、A. Sung、J.F. DiJoseph、M.A. Sharr、C.E. Roth、S. Skala、G. Jin、R. Cowling、K.M. Mohler、D. Barone、R. Black、C. March、J.S. Skotnicki

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00127-6

  日期：2003.4

  Potent and selective bicyclic heteroaryl hydroxamic acid MMP and TACE inhibitors were synthesized by a novel convergent route. Selectivity and efficacy versus MMPs and TACE could be controlled by appropriate substitution on the scaffolds and by variation of the P1' group. Select compounds were found to be effective in in vivo models of arthritis. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.