6-O-bromoacetyl-1,2:3,4-di-O-isoporpylidene-α-D-galactopyranose | 124595-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 6-O-bromoacetyl-1,2:3,4-di-O-isoporpylidene-α-D-galactopyranose
• CAS: 124595-75-1
• 化学式: C₁₄H₂₁BrO₇
• 分子量: 381.221
• InChiKey: DEHFPDDSVCTPKM-NBIDRCSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.32
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-bromoacetyl-1,2:3,4-di-O-isoporpylidene-α-D-galactopyranose 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyltetrahydro-5H-bis([1,3]dioxolo)[4,5-b:4',5'-d]pyran-5-yl)methyl buta-2,3-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Cp*Rh(III) 催化芳香酰胺与丙二烯的区域选择性环化

  摘要：

  报道了一种新的 Cp*Rh( III ) 催化的芳香酰胺与丙二烯的区域选择性环化反应。使用带有导向基助剂的丙二烯基衍生物作为反应促进剂是该方案成功的关键。在该催化体系中， N- (新戊酰氧基)苯甲酰胺底物通过Rh-σ-烯基中间体与丙二烯反应，而N- (新戊酰氧基)吲哚底物通过Rh-π-烯丙基中间体反应。这些反应具有反应条件温和、底物范围广、官能团相容性高等特点，得到了多种高价值的异喹啉酮和嘧啶并[1,6- a ]吲哚-1( 2H )-1骨架化合物。还研究了合成应用和主要机制。

  DOI：

  10.1039/d3cc05342c
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酰溴 、 双丙酮半乳糖 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 6-O-bromoacetyl-1,2:3,4-di-O-isoporpylidene-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  通过与重氮乙酸盐的形式 C−C 偶联/脱氟反应进行的光催化宝石二氟烯烃化反应

  摘要：

  胺类开启了重氮烷烃与 α-三氟甲基苯乙烯的非常规反应。在光催化条件下，不发生环丙烷化，而是通过 C-C 键形成和氟化物消除形成偕二氟烯烃。

  DOI：

  10.1002/anie.202111892

文献信息

• Sulfinate-Engaged Nucleophilic Addition Induced Allylic Alkylation of Allenoates
  作者：Ling-Zhi Lin、Yuan-Yuan Che、Peng-Bo Bai、Chao Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02728

  日期：2019.9.20

  strategically novel Pd-catalyzed nucleophilic addition induced allylic alkylation reaction (NAAA) of allenoates has been successfully accomplished. By judiciously integrating ZnCl2-promoted Michael addition with Pd-catalyzed allylic alkylation, allenoates readily undergo allyl-sunfonylation at the internal double bond, thus providing a straightforward avenue for the rapid assembly of a host of structurally

  成功实现了战略上新颖的钯催化的脲基甲酸酯的亲核加成诱导的烯丙基烷基化反应（NAAA）。通过明智地整合ZnCl2促进的Michael加成反应和Pd催化的烯丙基烷基化反应，烯丙酸酯易于在内部双键处进行烯丙基-sunfonylation，从而为许多结构多样的α-烯丙基-β-磺酰基- 3-烯酸酯衍生物。由于Pd / Zn双金属系统之间的协同相互作用，该转化的成功得益于对每个基本步骤的反应动力学的精细控制，从而抑制了直接烯丙基磺酰化或抑制了其中原位生成的酯烯酸酯中间体的过早淬灭。此外，
• Photocatalytic 1,2-oxo-alkylation reaction of styrenes with diazoacetates
  作者：Fang Li、Siqi Zhu、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1039/d2cc02414d

  日期：——

  reactivity of diazoalkanes can be suppressed and a 1,2 oxo-alkylation reaction can be achieved (32 examples, up to 94% yield) without the formation of cyclopropane by-products via the formation of radical intermediates from ethyl diazoacetate.

  我们报告了苯乙烯与仅受体重氮烷的光催化 1,2-双官能化反应。在 DABCO 和t BuOOH 的存在下，可以抑制重氮烷烃的卡宾反应性，并且可以实现 1,2 氧代烷基化反应（32 个实例，高达 94% 的产率），而不会通过形成生成环丙烷副产物来自重氮乙酸乙酯的自由基中间体。
• C‐H Functionalization of Heterocycles with Triplet Carbenes by means of an Unexpected 1,2‐Alkyl Radical Migration
  作者：Claire Empel、Sripati Jana、Łukasz Ciszewski、Katarzyna Zawada、Chao Pei、Dorota Gryko、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1002/chem.202300214

  日期：——

  A triplet carbene is involved in the C3-H functionalization of indole heterocycles. We herein describe a combined experimental and computational study on this reaction and unveil an unexpected 1,2-alkyl radical migration pathway.

  三线态卡宾参与吲哚杂环的 C3-H 官能化。我们在此描述了对该反应的综合实验和计算研究，并揭示了一种意想不到的 1,2-烷基自由基迁移途径。
• Herczegh, Pal; Zsely, Martina; Szilagyi, Laszlo, Heterocycles, 1989, vol. 28, # 2, p. 887 - 898
  作者：Herczegh, Pal、Zsely, Martina、Szilagyi, Laszlo、Bognar, Rezso

  DOI：——

  日期：——
• Stereoconvergent, photocatalytic cyclopropanation reactions of β-substituted styrenes with ethyl diazoacetate
  作者：Tim Langletz、Claire Empel、Sripati Jana、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1016/j.tchem.2022.100024

  日期：2022.8