4,4-二甲基-2-(4-甲基苯基)-4,5-二氢-1,3-恶唑 | 79568-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,4-二甲基-2-(4-甲基苯基)-4,5-二氢-1,3-恶唑
• 英文名称: 4,4-dimethyl-2-p-tolyl-2-oxazoline
• 英文别名: 4,4-dimethyl-2-(p-tolyl)-4,5-dihydrooxazole；4,4-dimethyl-2-(4-methylphenyl)-5H-1,3-oxazole
• CAS: 79568-30-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• mdl: MFCD01945353
• 分子量: 189.257
• InChiKey: LBKROYGEIXIACO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-(4-甲基苯基)-4,5-二氢-1,3-恶唑 在 盐酸 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-dodecyl-4-tridecylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯取代的1,3,4-恶二唑固定在热可逆发光有机胶中及其意外的光催化重排

  摘要：

  已经设计并研究了一系列苯乙烯取代的1,3,4-恶二唑作为新型低分子量有机胶凝剂。通过UV / Vis吸收和发光光谱学表征了所得热可逆有机凝胶的光物理性质。出人意料的是，恶二唑的胶凝能力取决于苯乙烯部分的存在，因为所研究的恶二唑的胶凝在不存在的情况下不会发生。凝胶形成伴随着超分子状态下有机胶凝剂荧光的改变。凝胶的紫外线照射通过串联[4 + 2]和[3 + 2]级联反应引起固定的带有苯乙烯部分的1,3,4-恶二唑的重排。辐射后凝胶的结构改变和颜色变化也很明显。

  DOI：

  10.1002/chem.201202246
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4,4-二甲基-2-(4-甲基苯基)-4,5-二氢-1,3-恶唑
  参考文献：
  名称：

  钯催化的吡咯与芳香族三氮烯的直接C2-芳基化。

  摘要：

  使用1-芳基三氮烯作为芳基试剂，开发了一种高效的钯在C2-位上的唑催化芳基化反应。恶唑，噻唑，咪唑，1,3,4-恶二唑和恶唑啉等恶唑可与1-芳基三氮杂苯平稳地反应生成相应的产物，收率良好至极好，并且各种取代方式都可耐受该反应。

  DOI：

  10.1039/c9ob01883b

文献信息

• The ruthenium-catalyzed <i>meta</i>-selective C–H nitration of various azole ring-substituted arenes
  作者：Dong Zhang、Di Gao、Jinlin Cai、Xiaoyu Wu、Hong Qin、Kai Qiao、Chengkou Liu、Zheng Fang、Kai Guo

  DOI：10.1039/c9ob01930h

  日期：——

  The efficient and gentle ruthenium-catalyzed meta-selective C_Ar–H nitration of azole ring substituted arenes has been developed.

  我们开发了一种高效且温和的钌催化的对取代芳烃的唑环进行间位-选择性的C_Ar–H硝化的方法。

• Regioselective <i>ortho</i>-functionalization of bromofluorenecarbaldehydes using TMPMgCl·LiCl
  作者：Dominik Göbel、Nils Clamor、Boris J. Nachtsheim

  DOI：10.1039/c8ob01072b

  日期：——

  A highly regioselective functionalization of 7-bromofluorene-2-carbaldehydes, potent organic chromophores, in position C3 using a mild ortho-metallation strategy (DoM) with TMPMgCl·LiCl has been developed. This approach allows the preparation of highly functionalized fluorene derivatives by conversion of the in situ generated metalated species with various electrophiles giving a fast access to novel

  已经开发了使用TMPMgCl·LiCl的温和邻位金属化策略（D o M）在位置C3上对7-溴芴-2-甲醛（有效的有机发色团）进行高度区域选择性的官能化反应。这种方法可以通过将原位生成的金属化物种与各种亲电试剂进行转化来制备高度官能化的芴衍生物，从而可以快速获得新型有机磷光染料。
• Manganese-Catalyzed Direct Nucleophilic C(sp²)H Addition to Aldehydes and Nitriles
  作者：Bingwei Zhou、Yuanyuan Hu、Congyang Wang

  DOI：10.1002/anie.201506187

  日期：2015.11.9

  Herein, a manganese‐catalyzed nucleophilic addition of inert C(sp2)H bonds to aldehydes and nitriles is disclosed by virtue of a dual activation strategy. The reactions feature mild reaction conditions, excellent regio‐ and stereoselectivity, and a wide substrate scope, which includes both aromatic and olefinic CH bonds, as well as a large variety of aldehydes and nitriles. Moreover, mechanistic studies

  本文通过双重活化策略公开了锰催化的惰性C（sp 2）H键与醛和腈的亲核加成反应。该反应具有温和的反应条件，出色的区域选择性和立体选择性以及广泛的底物范围，其中包括芳族和烯烃的CH键以及各种醛和腈。此外，机理研究揭示了可能的催化循环。
• Clickable azide-functionalized bromoarylaldehydes – synthesis and photophysical characterization
  作者：Dominik Göbel、Marius Friedrich、Enno Lork、Boris J Nachtsheim

  DOI：10.3762/bjoc.16.139

  日期：——

  Herein, we present a facile synthesis of three azide-functionalized fluorophores and their covalent attachment as triazoles in Huisgen-type cycloadditions with model alkynes. Besides two ortho- and para-bromo-substituted benzaldehydes, the azide functionalization of a fluorene-based structure will be presented. The copper(I)-catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) of the so-synthesized azide-functionalized

  在本文中，我们提出了三种叠氮化物官能化的荧光团的简便合成方法，以及它们在模型模型的惠斯根型环加成反应中作为三唑的共价结合。除了两个邻和对溴取代的苯甲醛之外，还将介绍芴基结构的叠氮化物官能化。如此合成的具有末端炔烃的叠氮化物官能化溴甲醛的铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）表现出不同程度的空间需求，是高效进行的。最后，我们研究了叠氮化物官能化芳烃及其共价连接的三唑衍生物的光物理性质，以更深入地了解这些共价接头对发射行为的影响。
• Direct synthesis of 2-oxazolines from carboxylic acids using 2-chloro-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine under mild conditions
  作者：B.P Bandgar、S.S Pandit

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00251-x

  日期：2003.3

  2-Acyloxy-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazines obtained from carboxylic acids and 2-chloro-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine were subsequently treated with 2-amino-2-methyl-1-propanol to afford the corresponding 2-oxazolines in excellent yield at room temperature.

  随后将由羧酸获得的2-酰氧基-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪和2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪用2-氨基-2-甲基处理-1-丙醇在室温下以优异的收率得到相应的2-恶唑啉。