5-acetamido-2,6-anhydro-4-amino-3,4,5-trideoxy-3-C-[3'-(p-tolyl)prop-2'-enyl]-D-glycero-D-talo-non-2-enonic acid | 1449035-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 5-acetamido-2,6-anhydro-4-amino-3,4,5-trideoxy-3-C-[3'-(p-tolyl)prop-2'-enyl]-D-glycero-D-talo-non-2-enonic acid
• CAS: 1449035-83-9
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₇
• 分子量: 420.463
• InChiKey: DXVCPWVQNZKERL-HGJKNBTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.32
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  162.34
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl-2,3-didehydro-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-N-acetylneuraminate 在 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium azide 、 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫化氢 、 水 、 sodium methylate 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 158.0h， 生成 5-acetamido-2,6-anhydro-4-amino-3,4,5-trideoxy-3-C-[3'-(p-tolyl)prop-2'-enyl]-D-glycero-D-talo-non-2-enonic acid 、 4-acetamido-2,6-anhydro-5-amino-3,4,5-trideoxy-3-C-[3'-(p-tolyl)prop-2'-enyl]-D-glycero-D-talo-non-2-enonic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel 3,4-disubstituted-Neu5Ac2en derivatives as probes to investigate flexibility of the influenza virus sialidase 150-loop

  摘要：

  Novel 3,4-disubstituted-Neu5Ac2en derivatives have been synthesised to probe the open 150-loop conformation of influenza virus sialidases. Both equatorially and axially (epi) substituted C4 amino and guanidino 3-(p-tolyl)allyl-Neu5Ac2en derivatives were prepared, via the 4-epi-hydroxy derivative. The equatorially-substituted 4-amino derivative showed low micromolar inhibition of both group-1 (pdm09 H1N1) and group-2 (pdm57 H2N2) sialidases, and provides the first in vitro evidence that a group-2 sialidase may exhibit 150-loop flexibility. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.05.054