5-[(R)-1-carbamoyl-2-methylpropylcarbamoyl]-4-[2-(methoxycarbonyl)ethyl]-3-methylpyrrole-2-carboxylic acid | 1252576-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-[(R)-1-carbamoyl-2-methylpropylcarbamoyl]-4-[2-(methoxycarbonyl)ethyl]-3-methylpyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 1252576-76-3
• 化学式: C₁₆H₂₃N₃O₆
• 分子量: 353.375
• InChiKey: MWPCBRYORGFHEN-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.37
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  151.58
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-缬氨酸酰胺 、 5-[(R)-1-carbamoyl-2-methylpropylcarbamoyl]-4-[2-(methoxycarbonyl)ethyl]-3-methylpyrrole-2-carboxylic acid 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 6-chloro-3-((dimethylamino)(dimethyliminio)methyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-3-ium-1-olatehexafluorophosphate(V) 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以56%的产率得到2-mono-tert-butoxycarbonylguanidinocarbonyl-5-[(R)-1-carbamoyl-2-methylpropylcarbamoyl]-3-methylpyrrole-4-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  胍基羰基-吡咯受体对氨基酸的主动转运

  摘要：

  在这里，我们报道了N-乙酰化氨基酸转运蛋白9的合成与表征。转运蛋白9是胍基碘羰基吡咯阳离子（迄今为止报道的最有效的羧酸酯结合基序之一）和疏水性三（十二烷基苄基）基团的共轭物，其确保了在有机溶剂中的溶解性。9以质子化形式在湿有机溶剂中结合N-乙酰化的氨基酸羧酸盐，缔合常数在10 4  M -1范围内如提取实验所估计。芳香族氨基酸是优选的，因为氨基酸侧链与胍基羰基吡咯部分具有额外的阳离子-π-相互作用。U形管实验建立了在大量氯仿液相中的有效传输，通量接近10 -6  mol m -2  s -1。在单一底物的实验中，氨基酸与受体-底物复合物在与接收相的界面处的释放速率决定了速率。与此相反，在具有几种底物的竞争实验中，对9的热力学亲和力起决定性作用。因为9只能以质子化形式运输阴离子并且具有ap K a大约7的pH值也是可能的，这是氨基酸驱动的氨基酸主动转运。转运作为氨基酸羧酸盐和质子的同向发生。

  DOI：

  10.1002/chem.201000509
• 作为产物：
  描述：

  5-[(R)-1-carbamoyl-2-methylpropylcarbamoyl]-4-[2-(methoxycarbonyl)ethyl]-3-methylpyrrole-2-tert-butylester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以97%的产率得到5-[(R)-1-carbamoyl-2-methylpropylcarbamoyl]-4-[2-(methoxycarbonyl)ethyl]-3-methylpyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  胍基羰基-吡咯受体对氨基酸的主动转运

  摘要：

  在这里，我们报道了N-乙酰化氨基酸转运蛋白9的合成与表征。转运蛋白9是胍基碘羰基吡咯阳离子（迄今为止报道的最有效的羧酸酯结合基序之一）和疏水性三（十二烷基苄基）基团的共轭物，其确保了在有机溶剂中的溶解性。9以质子化形式在湿有机溶剂中结合N-乙酰化的氨基酸羧酸盐，缔合常数在10 4  M -1范围内如提取实验所估计。芳香族氨基酸是优选的，因为氨基酸侧链与胍基羰基吡咯部分具有额外的阳离子-π-相互作用。U形管实验建立了在大量氯仿液相中的有效传输，通量接近10 -6  mol m -2  s -1。在单一底物的实验中，氨基酸与受体-底物复合物在与接收相的界面处的释放速率决定了速率。与此相反，在具有几种底物的竞争实验中，对9的热力学亲和力起决定性作用。因为9只能以质子化形式运输阴离子并且具有ap K a大约7的pH值也是可能的，这是氨基酸驱动的氨基酸主动转运。转运作为氨基酸羧酸盐和质子的同向发生。

  DOI：

  10.1002/chem.201000509