(R)-5-bromo-3-hydroxy-1-methyl-3-((S)-2'-oxocyclohexy)indolin-2-one | 1438277-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-5-bromo-3-hydroxy-1-methyl-3-((S)-2'-oxocyclohexy)indolin-2-one
• 英文别名: (R)-5-bromo-3-hydroxy-1-methyl-3-((S)-2-oxocyclohexyl)indolin-2-one；(3R)-5-bromo-3-hydroxy-1-methyl-3-[(1S)-2-oxocyclohexyl]indol-2-one
• CAS: 1438277-28-1
• 化学式: C₁₅H₁₆BrNO₃
• 分子量: 338.201
• InChiKey: SYVPTHAWDQYRQM-MEBBXXQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-甲基-1H-吲哚-2,3-二酮 、 环己酮 在 2,4-二硝基酚 、 (1S)-1-((S)-1-methylpropyl)-(2-morpholin-4-ylethyl)amine 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 22.08h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Organocatalyzed direct asymmetric aldol reaction of isatins in water: low catalyst loading in command

  摘要：

  Simple primary tertiary diamines easily derived from natural primary amino acids have been used to catalyze the aldol reactions in water. The 1 mol % of diamine catalyst is sufficient to catalyze the aldol reaction of cyclohexanone/acetone to isatins provided 3-substituted-3-hydroxy-2-oxindole in good yield and good enantioselectivity. The methodology highlights the importance of low catalyst loading in achieving high enantioselectivity. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.044

文献信息

• EnantioselectiveAldol Reaction Between Isatins and Cyclohexanone Catalyzed by Amino Acid Sulphonamides
  作者：Jun Wang、Qi Liu、Qing Hao、Yanhua Sun、Yiming Luo、Hua Yang

  DOI：10.1002/chir.22433

  日期：2015.4

  Sulphonamides derived from primary α‐amino acid were successfully applied to catalyze the aldol reaction between isatin and cyclohexanone under neat conditions. More interestingly, molecular sieves, as privileged additives, were found to play a vital role in achieving high enantioselectivity. Consequently, high yields (up to 99%) along with good enantioselectivities (up to 92% ee) and diastereoselectivities

  在纯净条件下，衍生自α-氨基酸伯胺的磺酰胺已成功应用于催化靛红与环己酮之间的羟醛反应。更有趣的是，发现分子筛作为特权添加剂在实现高对映选择性方面起着至关重要的作用。因此，获得了高产率（高达99％）以及良好的对映选择性（高达92％ee）和非对映选择性（高达95∶5 dr）。另外，该反应也方便地扩大规模，证明了该方案的适用性。手性27：314-319，2015。©2015 Wiley Periodicals，Inc.