(N-t-butoxycarbonyl-O-acetyl-L-tyrosyl)-L-valyl-(1-O-acetyl-4'-O-methyl-L-tyrosinol) | 688365-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (N-t-butoxycarbonyl-O-acetyl-L-tyrosyl)-L-valyl-(1-O-acetyl-4'-O-methyl-L-tyrosinol)
• 英文别名: [(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-3-(4-acetyloxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-methoxyphenyl)propyl] acetate
• CAS: 688365-42-6
• 化学式: C₃₃H₄₅N₃O₉
• 分子量: 627.735
• InChiKey: QNSVJYMTRMHXLV-FMYROPPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (N-t-butoxycarbonyl-O-acetyl-L-tyrosyl)-L-valyl-(1-O-acetyl-4'-O-methyl-L-tyrosinol) 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 O-acetyl-L-tyrosyl-L-valyl-O-methyl-L-tyrosinol acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Activity of Tyropeptin A Derivatives as Potent and Selective Inhibitors of Mammalian 20S Proteasome

  摘要：

  一种强效的蛋白酶体抑制剂——泰洛霉素A，从北里孢菌MK993-dF2的培养液中分离出来。为了增强其抑制效能，我们合成了泰洛霉素A的衍生物。在这些合成的衍生物中，最有效的化合物TP-104，相对于泰洛霉素A，对20S蛋白酶体的糜蛋白酶样活性显示出20倍的抑制效能提升。此外，TP-110特异性地抑制糜蛋白酶样活性，但不影响20S蛋白酶体的谷氨酰肽水解后（PGPH）和胰蛋白酶样活性。在体外实验中，TP-110强烈抑制了多种细胞系的生长。

  DOI：

  10.1271/bbb.69.1733
• 作为产物：
  描述：

  (N-t-butoxycarbonyl-O-benzyl-L-tyrosyl)-L-valyl-(4'-O-methyl-L-tyrosinol) 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (N-t-butoxycarbonyl-O-acetyl-L-tyrosyl)-L-valyl-(1-O-acetyl-4'-O-methyl-L-tyrosinol)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Activity of Tyropeptin A Derivatives as Potent and Selective Inhibitors of Mammalian 20S Proteasome

  摘要：

  一种强效的蛋白酶体抑制剂——泰洛霉素A，从北里孢菌MK993-dF2的培养液中分离出来。为了增强其抑制效能，我们合成了泰洛霉素A的衍生物。在这些合成的衍生物中，最有效的化合物TP-104，相对于泰洛霉素A，对20S蛋白酶体的糜蛋白酶样活性显示出20倍的抑制效能提升。此外，TP-110特异性地抑制糜蛋白酶样活性，但不影响20S蛋白酶体的谷氨酰肽水解后（PGPH）和胰蛋白酶样活性。在体外实验中，TP-110强烈抑制了多种细胞系的生长。

  DOI：

  10.1271/bbb.69.1733