methyl-α-2,3,4-tridesoxy-2,4-di-C-methyl-D-glucopyranoside | 79646-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: methyl-α-2,3,4-tridesoxy-2,4-di-C-methyl-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,5S,6S)-2-methoxy-3,5-dimethyl-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran；[(2S,3S,5R,6S)-6-methoxy-3,5-dimethyloxan-2-yl]methanol
• CAS: 79646-65-4
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: ZZFOUMLGLRZGJC-KDXUFGMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.01
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-α-2,3,4-tridesoxy-2,4-di-C-methyl-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-2-((2S,3S,5R)-3,5-Dimethyl-6-oxo-tetrahydro-pyran-2-yl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  从甲基α，D-吡喃葡萄糖苷制备Prelog-杰拉西内酯的途径

  摘要：

  由甲基α，D-吡喃葡萄糖苷得到的烯酮1被转化为相应的二烯5，该二烯5被氢化以主要得到二甲基二甲基己吡喃糖苷3。后者的C6被逐步地转化为甲基酮，Prelog-Djerassi Lactone 8及其它从中被甲基化。以3：2的比例准备2-epimer 9。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90512-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-trideoxy-2,4-di-C-methyl-6-O-trityl-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 palladium hydroxide - carbon 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以43%的产率得到methyl-α-2,3,4-tridesoxy-2,4-di-C-methyl-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  吡喃烯己糖醇酯与二甲基铜酸锂(I)的反应及其在合成Prelog-Djerassi内酯中的应用

  摘要：

  在两种 2-O-acetyl-3-enohexopyranosides 和包括 2-C-methyl 和 4-C-methyl 衍生物的四种 4-O-acetyl-2-enohexopyranosides 分别与二甲基铜酸锂（I）反应时，抗 SN2 '取代被证明是优先的，得到相应的C-甲基化衍生物。另一方面，SN2取代发生在无甲基支链的2-烯吡喃糖苷与D-葡萄糖三乙酸酯的反应中。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1441

文献信息

• Shiono, Hirofumi; Mochizuki, Yuki; Tsutsui, Hironori, Synlett, 2003, # 6, p. 894 - 898
  作者：Shiono, Hirofumi、Mochizuki, Yuki、Tsutsui, Hironori、Mikami, Yuji、Morohoshi, Takashi、Mitsunobu, Oyo

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of macrolide antibiotics. Communication 8. Synthesis of acyclic forms of C9-C13 fragment of erythronolide B
  作者：A. F. Sviridov、D. V. Yashunskii、M. S. Ermolenko、V. S. Borodkin、N. K. Kochetkov

  DOI：10.1007/bf01142803

  日期：1985.5