(4S,1'S)-4-(2'-tert-butyldimethylsilanyloxy-1'-hydroxyethyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 437609-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,1'S)-4-(2'-tert-butyldimethylsilanyloxy-1'-hydroxyethyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 437609-52-4
• 化学式: C₁₈H₃₇NO₅Si
• 分子量: 375.581
• InChiKey: ILVYPIOFFIGSNB-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  68.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,1'S)-4-(2'-tert-butyldimethylsilanyloxy-1'-hydroxyethyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 (4S,1'S)-4-(1'-benzyloxy-2'-oxoethyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of d-erythro-Dihydrosphingosine and d-xylo-Phytosphingosine from a Serine-Derived 1,5-Dioxaspiro[3.2]hexane Template

  摘要：

  [GRAPHICS]A serine-derived 1,5-dioxaspiro[3,2]hexane template is shown to be a useful precursor for both aminodiol and aminotriol sphingoid bases by its conversion to D-erythro-dihydrosphingosine and D-xylo-phytoshingosine.

  DOI：

  10.1021/ol0200448
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基[(3S)-2-亚甲基-3-氧杂环丁基]氨基甲酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 二甲基二环氧乙烷 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 (4S,1'S)-4-(2'-tert-butyldimethylsilanyloxy-1'-hydroxyethyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of d-erythro-Dihydrosphingosine and d-xylo-Phytosphingosine from a Serine-Derived 1,5-Dioxaspiro[3.2]hexane Template

  摘要：

  [GRAPHICS]A serine-derived 1,5-dioxaspiro[3,2]hexane template is shown to be a useful precursor for both aminodiol and aminotriol sphingoid bases by its conversion to D-erythro-dihydrosphingosine and D-xylo-phytoshingosine.

  DOI：

  10.1021/ol0200448