4,4-二甲基-3-亚甲基戊酸 | 84817-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 4,4-二甲基-3-亚甲基戊酸
• 英文名称: 4,4-dimethyl-3-methylenepentanoic acid
• 英文别名: 3-tert-butyl-3-butenoic acid；3-tert-butyl-but-3-enoic acid；3-tert-Butyl-but-3-ensaeure；2-tert.-Butyl-propen-(2)-carbonsaeure-(1)；4,4-dimethyl-3-methylidenepentanoic acid
• CAS: 84817-86-7
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• mdl: MFCD19228732
• 分子量: 142.198
• InChiKey: FDWQCFNUKWFHGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  26.5-27.7 °C
• 沸点：
  225.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.9412 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-二甲基-3-亚甲基戊酸 在 硫酸 作用下， 生成 3,3,4,4-tetramethylbutyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Polymerization. XII. The Metalation of Olefins and Dienes and their Use in Alfin Polymerization of Butadiene¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01164a125
• 作为产物：
  描述：

  2,3,3-三乙基-1-丁烯 在 sodium,pentane 、 正戊烷 作用下， 生成 4,4-二甲基-3-亚甲基戊酸
  参考文献：
  名称：

  Polymerization. XII. The Metalation of Olefins and Dienes and their Use in Alfin Polymerization of Butadiene¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01164a125

文献信息

• Tetrahydro-1,5-benzoxazepines and tetrahydro-1<i>H</i>-1,5-benzodiazepines by a tandem reduction-reductive amination reaction
  作者：Richard A. Bunce、Christopher L. Smith、Jason R. Lewis

  DOI：10.1002/jhet.5570410617

  日期：2004.11

  A tandem reduction-reductive amination reaction has been applied to the synthesis of (±)-4-alkyl-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzoxazepines and (±)-4-alkyl-1-benzoyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepines. The nitro aldehydes and ketones required for 1,5-benzoxazepine ring closures were prepared by nucleophilic aromatic substitution of the alkoxides from several 3-buten-1-ol derivatives with 2-fluoro-1-nitrobenzene

  串联还原-还原胺化反应已用于合成（±）-4-烷基-2,3,4,5-四氢-1,5-苯并x氮平和（±）-4-烷基-1-苯甲酰基- 2,3,4,5-四氢-1 H -1,5-苯并二氮杂s。通过用2-氟-1-硝基苯将几种3-丁烯-1-醇衍生物中的醇盐进行亲核芳族取代，然后进行臭氧分解，可制备1，5-苯并x杂庚环闭环所需的硝基醛和酮。1,5-苯并二氮杂卓的前体是通过类似地添加N来制备的-（3-丁烯基）苯甲酰胺阴离子生成2-氟-1-硝基苯，然后进行臭氧分解。然后使用5％钯碳的甲醇溶液催化硝基羰基化合物的加氢反应，然后通过串联还原-还原胺化顺序得到目标杂环。色谱纯化后，高产率地分离出1，5-苯并x氮平。直接从氢化混合物中分离出固体形式的1,5-苯并二氮杂并在两个氮原子上具有不同的官能度。
• Reaction of Diketene with Grignard Reagents in the Presence of Cobalt Catalyst. A Convenient Method for the Synthesis of 3-Methylenealkanoic Acids Leading to Terpenoids
  作者：Tamotsu Fujisawa、Toshio Sato、Yoshihiko Gotoh、Masatoshi Kawashima、Tatsuo Kawara

  DOI：10.1246/bcsj.55.3555

  日期：1982.11

  Primary alkyl Grignard reagents react regioselectively with diketene in the presence of cobalt(II) iodide to afford 3-methylenealkanoic acids in good yields. The synthetic utility of this reaction is demonstrated in the syntheses of terpenoids by two methods. Utilizing the isomerization of double bond of 3-methylenealkanoic acids, geranic acid and farnesic acid were obtained in two steps. Another method

  在碘化钴 (II) 存在下，伯烷基格氏试剂与双烯酮发生区域选择性反应，以良好的收率得到 3-亚甲基链烷酸。该反应的合成效用在通过两种方法合成萜类化合物中得到证明。利用3-亚甲基链烷酸双键异构化，分两步得到香叶酸和法呢酸。另一种方法，即相应烯丙基酯的串联 [3,3] sigmatropic 重排用于合成 C18-天竺葵保幼激素。
• Polymerization. XII. The Metalation of Olefins and Dienes and their Use in Alfin Polymerization of Butadiene¹
  作者：Avery A. Morton、Frank D. Marsh、Robert D. Coombs、Anne L. Lyons、Siegfried E. Penner、Hugh E. Ramsden、Vernon B. Baker、Ernest L. Little、Robert L. Letsinger

  DOI：10.1021/ja01164a125

  日期：1950.8