4,4-二甲基-3-乙酰胺恶唑烷-2-硫 | 115026-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 4,4-二甲基-3-乙酰胺恶唑烷-2-硫
• 英文名称: 1-(4,4-Dimethyl-2-thioxo-oxazolidin-3-yl)-propan-1-one
• 英文别名: 1-(4,4-Dimethyl-2-sulfanylidene-1,3-oxazolidin-3-YL)propan-1-one
• CAS: 115026-48-7
• 化学式: C₈H₁₃NO₂S
• 分子量: 187.263
• InChiKey: NMGNYYDTJVETPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4SR)-acetoxy-(3S)-<(1R)-tert-butyldimethylsilyloxyethyl>azetidin-2-one 、 4,4-二甲基-3-乙酰胺恶唑烷-2-硫 在 N-乙基哌啶 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 作用下， 生成 (R)-3-[(S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-[(S)-2-(4,4-dimethyl-2-thioxo-oxazolidin-3-yl)-1-methyl-2-oxo-ethyl]-azetidin-2-one 、 (R)-3-[(S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-[(R)-2-(4,4-dimethyl-2-thioxo-oxazolidin-3-yl)-1-methyl-2-oxo-ethyl]-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  简单和高度非对映选择性合成涉及二价烯醇锡的1β-甲基卡巴培南关键中间体

  摘要：

  通过在4-乙酰氧基氮杂环丁酮的C-4位上形成新颖的CC键，涉及3-丙酰基噻唑烷和恶唑烷-2-硫酮衍生物的二价烯醇锡，可以简单且非对映选择性地合成1β-甲基卡巴培南关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85301-0

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCING 4-SUBSTITUTED AZETIDINONE DERIVATIVE
  申请人：NIPPON SODA CO., LTD.

  公开号：EP0573667B1

  公开（公告）日：2001-06-13
• US5731431A
  申请人：——

  公开号：US5731431A

  公开（公告）日：1998-03-24
• Simple and highly diastereoselective synthesis of a 1β-methylcarbapenem key intermediate involving divalent tin enolates
  作者：Robert Déziel、Denis Favreau

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85301-0

  日期：——

  A simple and diastereoselective synthesis of 1β-methylcarbapenem key intermediate has been accomplished via a novel CC bond formation at the C-4 position of 4-acetoxyazetidinone involving divalent tin enolates of 3-propanoyl thiazolidine and oxazolidine-2-thiones derivatives.

  通过在4-乙酰氧基氮杂环丁酮的C-4位上形成新颖的CC键，涉及3-丙酰基噻唑烷和恶唑烷-2-硫酮衍生物的二价烯醇锡，可以简单且非对映选择性地合成1β-甲基卡巴培南关键中间体。