methyl 2,7;3,6-dianhydro-4,5-O-isoropylidene-D-glycero-D-allo-heptonate | 118106-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: methyl 2,7;3,6-dianhydro-4,5-O-isoropylidene-D-glycero-D-allo-heptonate
• 英文别名: methyl 2,7:3,6-dianhydro-4,5-O-isopropylidene-D-glycero-D-allo-heptonate；methyl (1R,2R,6S,7R,8R)-4,4-dimethyl-3,5,9,11-tetraoxatricyclo[5.3.1.02,6]undecane-8-carboxylate
• CAS: 118106-45-9
• 化学式: C₁₁H₁₆O₆
• 分子量: 244.244
• InChiKey: MYLWGVSTRGGFLO-JGKVKWKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,6-anhydro-2-deoxy-2-bromo-4,5-O-isopropylidene-7-O-trityl-D-glycero-D-allo-heptonate 在 silver(I) acetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 methyl 2,7;3,6-dianhydro-4,5-O-isoropylidene-D-glycero-D-allo-heptonate
  参考文献：
  名称：

  秀光霉素全合成的新方法：中间产物及相关产物的立体化学研究

  摘要：

  本论文描述了一种新的，容易的和通用的Showdomycin合成方法，并研究了其中间产物的立体化学的几个重要特征。通过1 H-NMR光谱和/或分子力学方法确定以下化合物和类似化合物在C-2上的绝对构型：甲基3,6-脱水-2-脱氧-2-溴-4.5-0-异亚丙基-7 -0-三苯甲基-D-甘油-D，-和-D-甘油-D-高庚酸酯（3R和3S）和甲基2,7：3,6-二脱水-4.5-0-异亚丙基-D-甘油-D-allo-和-D-甘油-D-α-庚酸酯（10R和10S）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86001-4

文献信息

• Stereoselectivity in the formation of unsaturated wittig products and stereospecificity in their electrophile induced cyclization to c-glycosides
  作者：F.J.Lopez Herrera、M.S.Pino Gonzalez、M.Nieto Sampedro、R.M.Dominguez Aciego

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80054-7

  日期：1989.1

  The stereoselective synthesis of and unsaturated Wittig products derivated from 2,3--isopropylidene-5--trityl--ribofuranose (3) and 2,3:5,6-di--isopropylidene--mannofuranose (4) was described, as well as their stereo-specific cyclization induced by iodine, to C-glycosides. The absolute configurations at the anomeric center and at the C-α of the aglycone rest, were established by chemical and spectroscopic

  描述了衍生自2,3--异亚丙基-5--三苯甲基-核呋喃糖（3）和2,3：5,6-二-异亚丙基-甘露呋喃糖（4）的立体选择性合成和不饱和Wittig产物。以及碘诱导的立体特异性环化反应生成C-糖苷。通过化学和光谱学方法确定了糖苷配基的异头中心和C-α的绝对构型。
• LOPEZ, HERRERA F. J.;PINO, GONZALEZ M. S.;NIETO, SAMPEDRO M.;DOMINGUEZ, A+, TETRAHEDRON, 45,(1988) N 1, C. 269-276
  作者：LOPEZ, HERRERA F. J.、PINO, GONZALEZ M. S.、NIETO, SAMPEDRO M.、DOMINGUEZ, A+

  DOI：——

  日期：——