(R,E)-5-(1-bromoethylidene)-3-(but-2-ynyl)-3-phenyldihydrofuran-2(3H)-one | 1436872-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (R,E)-5-(1-bromoethylidene)-3-(but-2-ynyl)-3-phenyldihydrofuran-2(3H)-one
• CAS: 1436872-00-2
• 化学式: C₁₆H₁₅BrO₂
• 分子量: 319.198
• InChiKey: QQXNWUIVDDCPQN-WCRPCQDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-5-(1-bromoethylidene)-3-(but-2-ynyl)-3-phenyldihydrofuran-2(3H)-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以93%的产率得到(R,E)-5-(1-bromoethylidene)-3-butyl-3-phenyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective, Desymmetrizing Bromolactonization of Alkynes

  摘要：

  Asymmetric bromolactonizations of alkynes are possible using a desymmetrization approach. The commercially available catalyst (DHQD)(2)PHAL promotes these cyclizations in combination with cheap NBS as a bromine source to give bromoenol lactones in high yield and with high enantioselectivity. The bromoenol lactone products, containing a tetrasubstituted alkene and a quaternary stereocenter are valuable building blocks for synthetic chemistry.

  DOI：

  10.1021/ja402910d
• 作为产物：
  描述：

  2-(but-2-ynyl)-2-phenylhex-4-ynoic acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1-(hydrochinidinyl)-4-(9,9’-bis-phenanthrylcarbinyl)phthalazine 作用下， 以 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 15.5h， 以99%的产率得到(R,E)-5-(1-bromoethylidene)-3-(but-2-ynyl)-3-phenyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  单体基于金鸡纳生物碱的催化剂，用于炔烃的高度对映选择性溴内酯化

  摘要：

  金鸡纳生物碱二聚体（DHQD）2 PHAL已被证明是广泛用于不对称卤化的催化剂。但是，该催化剂不必是二聚体，而是制备了一类单体奎尼丁和奎宁衍生的催化剂，通常在末端炔酸的溴内酯化反应中显示出较高的选择性。机理研究表明，这些有机催化剂充当主体分子，可以作为具有实质性结合常数的客体结合基于羧酸的底物。基于这些发现，提出这类催化剂本质上是双官能的，在亲电子卤化反应中活化卤化剂以及亲核试剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201604003