(R)-2-(cyclopentylmethyl)pent-4-enoic acid | 944385-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2-(cyclopentylmethyl)pent-4-enoic acid
• 英文别名: (2R)-2-(cyclopentylmethyl)pent-4-enoic acid
• CAS: 944385-12-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: AASFNMNEUNVCJQ-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(cyclopentylmethyl)pent-4-enoic acid 、 R(+)-alpha-甲基苄胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic Rearrangements of Chiral Amides: A Traceless Asymmetric α-Allylation

  摘要：

  A one-pot protocol for the asymmetric alpha-allylation reaction is reported relying on a key efficient asymmetric Claisen rearrangement, triggered by electrophilic activation of chiral pseudoephedrine amides. Subsequent reduction or hydrolysis of the resulting iminium ions provides highly enantioenriched alpha-allylic aldehydes or carboxylic acids in a traceless manner. Compared to traditional alternatives which make use of strongly basic conditions, the work presented herein displays unprecedented functional group tolerance.

  DOI：

  10.1021/ja408856p
• 作为产物：
  描述：

  3-环戊基丙酸 在 2-氟吡啶 、 硫酸 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (R)-2-(cyclopentylmethyl)pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic Rearrangements of Chiral Amides: A Traceless Asymmetric α-Allylation

  摘要：

  A one-pot protocol for the asymmetric alpha-allylation reaction is reported relying on a key efficient asymmetric Claisen rearrangement, triggered by electrophilic activation of chiral pseudoephedrine amides. Subsequent reduction or hydrolysis of the resulting iminium ions provides highly enantioenriched alpha-allylic aldehydes or carboxylic acids in a traceless manner. Compared to traditional alternatives which make use of strongly basic conditions, the work presented herein displays unprecedented functional group tolerance.

  DOI：

  10.1021/ja408856p

文献信息

• Stereoselective allylation of aldehydes on solid support and its application in biology-oriented synthesis (BIOS)
  作者：Victor Mamane、Ana B. García、Jayant D. Umarye、Torben Lessmann、Stefan Sommer、Herbert Waldmann

  DOI：10.1016/j.tet.2007.01.041

  日期：2007.6

  allylation of aldehydes on solid support is reported. Different kinds of chiral allylboron reagents with complementary direction of stereoinduction were applied successfully in this reagent-controlled transformation. The homoallylic alcohol products are generated with high levels of stereoselectivity and in high yields. The crotylation of aldehydes on solid support employing (E)- and (Z)-Ipc2crotylborane

  报道了在固体载体上醛的不对称烯丙基化的系统研究。具有立体诱导互补方向的不同种类的手性烯丙基硼试剂已成功应用于该试剂控制的转化中。均丁醇产物以高水平的立体选择性和高产率产生。使用（E）-和（Z）-Ipc 2在固相载体上醛的crotylation。巴豆基硼烷还以很高的立体诱导水平和高收率进行。描述了该方法在通过烯丙基部分的后续修饰来合成化合物集合中的应用。特别地，已经通过包括天然产物的环释放方法合成了γ-和δ-内酯的集合。另外，已经报道了解决固体载体上双键的长期存在问题的方法。我们还证明了以迭代方式在固体载体上应用醛的立体选择性烯丙基化以生成多元醇结构的可行性。