(2S,7R,9S)-10-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-7-methoxy-9-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methyldec-4-ynal | 1391927-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,7R,9S)-10-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-7-methoxy-9-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methyldec-4-ynal
• CAS: 1391927-43-7
• 化学式: C₃₆H₄₆O₅Si
• 分子量: 586.844
• InChiKey: MLTUKFMRXKEXBX-AOTRTPDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.18
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,7R,9S)-10-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-7-methoxy-9-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methyldec-4-ynal 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 magnesium bromide diethyl etherate 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四丁基碘化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.08h， 生成 (3S,4S,7S,12R,14S)-15-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-14-hydroxy-12-methoxy-4-(methoxymethoxy)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-7-methyl-1-phenylmethoxypentadec-9-yn-6-one
  参考文献：
  名称：

  Spirastrellolide B: Construction of the C(26)–C(40) Northern Hemisphere and a Related [5,5,7]-Bis-spiroketal Analogue

  摘要：

  Differential synthetic access to an advanced C26-C40 northern hemisphere fragment of splrastrellolide B and to a related [5,5,7]-bis-spiroketal analogue from a common intermediate has been achieved. Central to this venture is the regiocontrolled functionalization of a C(31-32) alkyne, exploiting different transition metal catalysts (cf. Pt-II and Au-I).

  DOI：

  10.1021/ol301795a
• 作为产物：
  描述：

  在 四丙基高钌酸铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (2S,7R,9S)-10-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-7-methoxy-9-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methyldec-4-ynal
  参考文献：
  名称：

  Spirastrellolide B: Construction of the C(26)–C(40) Northern Hemisphere and a Related [5,5,7]-Bis-spiroketal Analogue

  摘要：

  Differential synthetic access to an advanced C26-C40 northern hemisphere fragment of splrastrellolide B and to a related [5,5,7]-bis-spiroketal analogue from a common intermediate has been achieved. Central to this venture is the regiocontrolled functionalization of a C(31-32) alkyne, exploiting different transition metal catalysts (cf. Pt-II and Au-I).

  DOI：

  10.1021/ol301795a