2-methyl-2,3-dihydronaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione | 185565-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 2-methyl-2,3-dihydronaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione
• 英文别名: 2-Methyl-2,3-dihydrobenzo[f][1]benzofuran-4,9-dione
• CAS: 185565-10-0
• 化学式: C₁₃H₁₀O₃
• 分子量: 214.221
• InChiKey: PCAWTHNWPQNGOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166.5-167 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  361.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2,3-dihydronaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 8.0h， 以65%的产率得到2-methylnaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  2-（5-羟基-1-戊炔基）苄腈与4-氨基-2,3-二氢萘并[2,3- b ]呋喃的碱介导环化反应和呋喃萘醌的合成

  摘要：

  提出了2-（5-羟基-1-戊炔基）苄腈5到呋喃萘甲醌11的有效转化。在140°C下用1.5当量的NaOMe在DMSO中处理5对0.5小时，得到的6个收率很好。通过在丙酮和水中的弗雷米氏盐和KH 2 PO 4氧化6，然后在回流温度下用钯/炭在二苯醚中进行脱氢，将6转化为11。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02514
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2,3-dihydronaphtho[2,3-b]furan-4-amine 在 potassium dihydrogenphosphate 、 potassium nitrososulfonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到2-methyl-2,3-dihydronaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  (+)-异隐丹参酮衍生物及其简化的类似物作为 STAT3 信号通路抑制剂

  摘要：

  异隐丹参酮 (ICTS) 是一种天然产物，具有潜在的信号转导和转录激活剂 3 (STAT3) 信号通路抑制活性，对多种肿瘤具有显着的抑制活性。在这项研究中，设计、合成和评估了一系列含有 1, 4-萘醌核心的 ICTS 衍生物和简化的类似物。结果表明，大多数目标化合物是有效的 STAT3 信号通路抑制剂，基于其抑制 STAT3 磷酸化的机制。此外，基于获得的数据，结构 - 活性关系（SAR）被合理推导。同时，化合物16r的分子对接建议其与 STAT3 的可能交互模式。为了进一步验证抗癌活性，使用 HCT116、HepG 2、MCF-7、A549 和 U251 细胞系测试了所有目标化合物。有趣的是，与不同的肿瘤细胞系相比，HCT-116 细胞系被确定为最敏感。此外，化合物21e、16r、28a和16e显示出对 HCT116 细胞生长的剂量依赖性抑制。因此，确定了 ICTS 衍生物及其简化类似物的

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106015

文献信息

• Potent antitumor activity of synthetic 1,2-Naphthoquinones and 1,4-Naphthoquinones
  作者：Ngampong Kongkathip、Boonsong Kongkathip、Pongpun Siripong、Chak Sangma、Suwaporn Luangkamin、Momad Niyomdecha、Suppachai Pattanapa、Suratsawadee Piyaviriyagul、Palangpon Kongsaeree

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00226-8

  日期：2003.7

  Rhinacanthone (1) and two 1,2-pyranonaphthoquinones (2,3) were synthesized and found to show very potent cytotoxicity against three cancer cell lines (KB, HeLa and HepG(2)) with IC(50) values of 0.92-9.63 microM, whereas the corresponding hydroxylated derivative 4 had reduced cytotoxicity (IC(50) values of 7.61-24.13 microM). Three 1,2-furanonaphthoquinone derivatives (5-7) were also synthesized with

  合成了Rhinacanthone（1）和两个1,2-吡喃并萘醌（2,3），发现它们对三种癌细胞系（KB，HeLa和HepG（2））具有很强的细胞毒性，IC（50）值为0.92-9.63 microM，而相应的羟基化衍生物4则降低了细胞毒性（IC（50）值为7.61-24.13 microM）。还合成了三种具有与1,2-吡喃萘甲醌相似的细胞毒性的1,2-呋喃萘甲醌衍生物（5-7）。与1,2-萘醌相比，合成了与吡喃环（8-10）和呋喃环（11-13）融合的六个1,4-萘醌衍生物，它们显示出较低的细胞毒性或对癌细胞系无活性。此外，化合物13对HeLa细胞系具有明显的细胞毒性（IC（50）值为9.25 microM），而对Vero细胞无毒性。
• Fieser, Journal of the American Chemical Society, 1928, vol. 50, p. 467
  作者：Fieser

  DOI：——

  日期：——
• 22. Syntheses in the naphthalene series. Part III. 1-Hydroxy-2 : 3-benzfluorene and 4-hydroxy-2-methyl-5 : 6-benzcoumaran
  作者：Albert Latif、Gabra Soliman

  DOI：10.1039/jr9440000056

  日期：——
• Novel Synthesis of Linear Furonaphthoquinones
  作者：H. M. Godbole、A. A. Ranade、A. R. Joseph、M. V. Paradkar

  DOI：10.1080/00397910008087445

  日期：2000.8

  An efficient synthesis of naturally occurring and biologically active furonaphthoquinones is described starting from suitably substituted dihydronaphthofurans.