(R)-1-Benzyl-3-isopropyl-piperazine-2,5-dione | 479681-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-1-Benzyl-3-isopropyl-piperazine-2,5-dione
• 英文别名: (3R)-1-benzyl-3-(propan-2-yl)piperazine-2,5-dione；(3R)-1-benzyl-3-propan-2-ylpiperazine-2,5-dione
• CAS: 479681-62-4
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₂
• 分子量: 246.309
• InChiKey: UUUNHGVABULIGY-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-Benzyl-3-isopropyl-piperazine-2,5-dione 在 正丁基锂 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (3R,6S)-1-benzyl-6-[[4-[[(2S,5R)-1-benzyl-3,6-dioxo-5-propan-2-ylpiperazin-2-yl]methyl]phenyl]methyl]-3-propan-2-ylpiperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Homochiral Supramolecular Polymerization of an “S”-Shaped Chiral Monomer:  Translation of Optical Purity into Molecular Weight Distribution

  摘要：

  An "S"-shaped chiral motif of a p-xylylene-bridged bis(cyclic dipeptide) (1), having four hydrogen-bonding amide functionalities, formed a homochiral supramolecular polymer in solution. X-ray crystallography of a slightly modified version of 1 for an enhanced crystallinity showed one-dimensional columnar assemblies via four double hydrogen-bonding interactions. Model studies with half-protected analogues of 1 indicated a nearly perfect enantioselectivity in hydrogen-bonding dimerization. When 1 was not racemic but enriched in either of the enantiomers, a supramolecular polymer with a bimodal molecular weight distribution resulted, due to the formation of two homochiral polymers with different molecular weights. By taking advantage of this, separation of optically pure 1 from an enantiomerically unbalanced mixture was possible by means of size-exclusion chromatography.

  DOI：

  10.1021/ja028403h
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸甲酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 正丁醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (R)-1-Benzyl-3-isopropyl-piperazine-2,5-dione 、 (2S)-1-苄基-2-异丙基哌嗪
  参考文献：
  名称：

  通过微波辐射高效对映选择性合成 1,3-二取代 2,5-二酮哌嗪衍生物

  摘要：

  摘要 手性2,5-二酮哌嗪（2,5-DKP）衍生物在医药领域具有广泛的生物活性。1,3-二取代的 2,5-DKPs 通过碱催化环化氯乙酰胺的合成方案已有报道。然而，存在一些缺点，例如过长的反应时间、低到中等的产率以及产物的外消旋化。本文修饰的 1,3-二取代 2,5-DKP 序列涉及微波辅助环化。它提高了产率并缩短了反应时间。此外，采用 N-PMB 保护可防止外消旋化，这在碱催化的环化反应中经常发生。因此，成功建立了通过微波反应快速合成对映体纯1,3-二取代2,5-DKPs的方法。

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1671983