(S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-[¹³C]methylpyrrolidine-2-carboxylic acid | 1420817-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-[¹³C]methylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(tert-butoxycarbonyl)-2-[¹³C]methyl-L-proline；Boc-α-[¹³C]methyl-L-proline
• CAS: 1420817-23-7
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄
• 分子量: 230.265
• InChiKey: YQXRKJHVAUKXRN-VBRVOINOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,5S)-2-tert-butyl-1-aza-3-oxabicyclo[3.3.0]octan-4-one 在 盐酸 、 正丁基锂 、 水 、 三甲基苯基氢氧化铵 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.75h， 生成 (S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-[¹³C]methylpyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  α-甲基脯氨酸衍生物中的顺式-反式-肽键异构化

  摘要：

  α-甲基-L-脯氨酸是脯氨酸的α-取代类似物，以前曾被用于以反式构象限制脯氨酰肽键。在这里，我们重温顺-反式中的脯氨酰衍生物肽键平衡α甲基大号-脯氨酸，如Ñ -Boc保护的α -甲基-大号脯氨酸和六肽H-丙氨酸- Tyr- α MePro-酪氨酸-Asp-Val-OH。在Boc- α-甲基L-脯氨酸中，我们发现顺式和反式构象体被填充，而在短肽中，仅反式构象体被检测到。Boc- α-甲基-L-脯氨酸中顺式-反式异构化的能垒是通过对在不同温度下获得的NMR光谱进行线形分析确定的，发现比相应的高1.24 kcal / mol（在298 K下） Boc‐ L‐脯氨酸的值。这些发现进一步阐明了α-甲基-L-脯氨酸的构象约束特性。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200483