ethyl (2R)-2-[[(R)-tert-butylsulfinyl]amino]-2-[5-[(1R)-1-[[(R)-tert-butylsulfinyl]amino]-2-ethoxy-2-oxoethyl]-2,4-dimethoxyphenyl]acetate | 1350295-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2R)-2-[[(R)-tert-butylsulfinyl]amino]-2-[5-[(1R)-1-[[(R)-tert-butylsulfinyl]amino]-2-ethoxy-2-oxoethyl]-2,4-dimethoxyphenyl]acetate
• CAS: 1350295-44-1
• 化学式: C₂₄H₄₀N₂O₈S₂
• 分子量: 548.722
• InChiKey: MJJVSKXNOKNMIF-KPUFPDCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[(R)-tert-butylsulfinyl]iminoacetate 、 间苯二甲醚 在 indium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以43%的产率得到ethyl (2R)-2-[[(R)-tert-butylsulfinyl]amino]-2-[5-[(1R)-1-[[(R)-tert-butylsulfinyl]amino]-2-ethoxy-2-oxoethyl]-2,4-dimethoxyphenyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  芳烃与N-叔丁烷亚磺酰亚胺基酯的高度非对映选择性Friedel-Crafts反应，可有效合成α-芳基甘氨酸†

  摘要：

  刘易斯酸催化高度非对映选择性的不对称Friedel-Crafts芳烃与手性的N-叔-丁烷亚磺酰亚胺酯的烷基化。该反应可以在室温下在催化量的In（OTf）3存在下轻松完成，以高收率和极佳的非对映选择性（高达99％de）提供一系列对映体富集的α-芳基甘氨酸。还研究了高度立体选择性的双弗瑞德-克拉夫茨烷基化反应以提供二烷基化产物。

  DOI：

  10.1039/c1ob06450a

文献信息

• Highly diastereoselective Friedel–Crafts reaction of arenes with N-tert-butanesulfinylimino ester towards the efficient synthesis of α-arylglycines
  作者：Yi Li、Du-Ming Ji、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1039/c1ob06450a

  日期：——

  acid-catalyzed highly diastereoselective asymmetric Friedel–Crafts alkylation of arenes with a chiral N-tert-butanesulfinylimino ester is described. The reaction can be accomplished with ease in the presence of a catalytic amount of In(OTf)3 at room temperature, providing a series of enantiomerically enriched α-arylglycines in good yields and with excellent diastereoselectivities (up to 99% de). Highly stereoselective

  刘易斯酸催化高度非对映选择性的不对称Friedel-Crafts芳烃与手性的N-叔-丁烷亚磺酰亚胺酯的烷基化。该反应可以在室温下在催化量的In（OTf）3存在下轻松完成，以高收率和极佳的非对映选择性（高达99％de）提供一系列对映体富集的α-芳基甘氨酸。还研究了高度立体选择性的双弗瑞德-克拉夫茨烷基化反应以提供二烷基化产物。