N-(3,6-dihydroxy-2,7-dimethoxyphenanthr-9-ylmethyl)-2-chloromethylpyrrolidine | 1256563-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N-(3,6-dihydroxy-2,7-dimethoxyphenanthr-9-ylmethyl)-2-chloromethylpyrrolidine
• CAS: 1256563-08-2
• 化学式: C₂₂H₂₄ClNO₄
• 分子量: 401.89
• InChiKey: NYJUVTKMXXSEIW-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.16
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-(3-hydroxy-2,6,7-trimethoxyphenanthr-9-ylmethyl)-2-chloromethylpyrrolidine 在 aluminum (III) chloride 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以20%的产率得到N-(3,6-dihydroxy-2,7-dimethoxyphenanthr-9-ylmethyl)-2-chloromethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Seco-Chlorinated Derivatives of Phenanthroindolizidine Precursors via Friedel-Crafts Reaction

  摘要：

  在以 N-(3-羟基-2,6,7-三甲氧基菲-9-基甲基)-2-氯甲基吡咯烷为起点，通过路易斯酸催化的分子内弗里德尔-卡夫斯反应合成 3-去甲基苯芴(1)的过程中、得到了两种氯化菲衍生物 N-(4,10-二氯-3-羟基-2,6,7-三甲氧基菲-9-基甲基)-2-氯甲基吡咯烷 (4) 和 N-(4-氯-3-羟基-2,6,7-三甲氧基菲-9-基甲基)-2-氯甲基吡咯烷 (5)。通过光谱分析确定了这些化合物的结构。

  DOI：

  10.3390/molecules15118501