1-allyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2,5-epoxybenzo[b]azepine | 1224101-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1-allyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2,5-epoxybenzo[b]azepine
• 英文别名: 8-Prop-2-enyl-12-oxa-8-azatricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-2,4,6-triene
• CAS: 1224101-12-5
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: IEDILIITKGWDGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2,5-epoxybenzo[b]azepine 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到1-allyl-3,4-dihydro-1H-benzo[b]azepin-5(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  一连串的酸促进C-O键断裂和氧化还原反应：从氧杂桥苯并ze庚因到苯并ze庚因

  摘要：

  在酸促进的条件下，在氧杂桥联的ze庚烷中实现了一系列的C–O键断裂和氧化还原反应。该协议提供了一种原子经济且直接的方法，可以高产率获得苯并[ b ] azepin-5（2 H）-。托伐普坦的正式合成是通过利用这一新的转化而实现的。

  DOI：

  10.1021/ol502971e
• 作为产物：
  描述：

  2-(diallylamino)benzaldehyde 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 96.0h， 以89%的产率得到1-allyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2,5-epoxybenzo[b]azepine
  参考文献：
  名称：

  一连串的酸促进C-O键断裂和氧化还原反应：从氧杂桥苯并ze庚因到苯并ze庚因

  摘要：

  在酸促进的条件下，在氧杂桥联的ze庚烷中实现了一系列的C–O键断裂和氧化还原反应。该协议提供了一种原子经济且直接的方法，可以高产率获得苯并[ b ] azepin-5（2 H）-。托伐普坦的正式合成是通过利用这一新的转化而实现的。

  DOI：

  10.1021/ol502971e

文献信息

• Stereocontrolled addition of Grignard reagents to oxa-bridged benzazepines: highly efficient synthesis of functionalized benzazepine scaffolds
  作者：Yuewei Zhang、Qingqing Bao、Ning Zhang、Shuohang Wang、Xue Yu

  DOI：10.1039/d0ra08758k

  日期：——

  An efficient and highly diastereoselective synthesis of 2-substituted benzo[b]azepin-5-ol via stereocontrolled addition of Grignard reagents to oxa-bridged benzazepines has been developed. The reaction proceeds efficiently starting from versatile skeletons with mild reaction conditions as well as simple operation. Furthermore, 2-substituted benzazepinones could been obtained by simple Dess–Martin oxidation

  已经开发出通过将格氏试剂立体控制地添加到氧杂桥联苯并氮杂来高效且高度非对映选择性地合成 2-取代苯并[ b ]azepin-5-ol 。该反应从具有温和反应条件和简单操作的多功能骨架开始有效地进行。此外，2-取代的苯并氮杂酮可以通过简单的 Dess-Martin 氧化以优异的收率获得。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS RSV INHIBITORS
  申请人：Enanta Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20190002479A1

  公开（公告）日：2019-01-03

  The present invention discloses compounds of Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts, esters, or prodrugs thereof: which inhibit Respiratory Syncytial Virus (RSV). The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from RSV infection. The invention also relates to methods of treating an RSV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention.

  本发明公开了式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐、酯或前药：这些化合物抑制呼吸道合胞病毒（RSV）。本发明还涉及包含上述化合物的药物组合物，用于治疗患有RSV感染的受试者。该发明还涉及通过给予包含本发明化合物的药物组合物来治疗受试者的RSV感染的方法。
• Tricyclic-isoxazolidine analogues via intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reactions of nitrones
  作者：Simon Saubern、James M. Macdonald、John H. Ryan、Ruth C.J. Woodgate、Theola S. Louie、Matthew J. Fuchter、Jonathan M. White、Andrew B. Holmes

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.062

  日期：2010.4

  tetrahydroisoxazolepyranopyridines were prepared by an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reaction of a nitrone with an alkene. For N-alkylated hexahydroisoxazolequinolines, reduction of the reaction time from two days to 40 min was achieved using microwave heating. The cyclization to form tetrahydroisoxazolepyranopyridines only proceeded when the alkene was substituted with an electron withdrawing group.

  三环-异恶唑烷类似物四氢噻吩并异恶唑，六氢异恶唑基喹啉和四氢异恶唑吡喃并吡啶是通过硝酮与烯烃的分子内1,3-偶极环加成反应制备的。对于N-烷基化的六氢异恶唑基喹啉，使用微波加热将反应时间从两天减少到40分钟。仅当烯烃被吸电子基团取代时，才进行形成四氢异恶唑吡喃并吡啶的环化反应。
• Heterocyclic compounds as RSV inhibitors
  申请人：Enanta Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US11091501B2

  公开（公告）日：2021-08-17

  The present invention discloses compounds of Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts, esters, or prodrugs thereof: which inhibit Respiratory Syncytial Virus (RSV). The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from RSV infection. The invention also relates to methods of treating an RSV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention.

  本发明公开了式（I）化合物或其药学上可接受的盐、酯或原药： 其可抑制呼吸道合胞病毒（RSV）。本发明进一步涉及包含上述化合物的药物组合物，用于给受 RSV 感染的患者用药。本发明还涉及通过施用包含本发明化合物的药物组合物治疗受试者 RSV 感染的方法。