3-(2-chloroethoxy)-5-methyl-1-(naphthalen-2-yl)-1H-pyrazole | 1380182-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(2-chloroethoxy)-5-methyl-1-(naphthalen-2-yl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 3-(2-chloroethoxy)-5-methyl-1-naphthalen-2-ylpyrazole
• CAS: 1380182-99-9
• 化学式: C₁₆H₁₅ClN₂O
• 分子量: 286.761
• InChiKey: PUILAVSGOFKDMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-吗啉酮 、 3-(2-chloroethoxy)-5-methyl-1-(naphthalen-2-yl)-1H-pyrazole 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 17.0h， 以78%的产率得到4-(2-(5-methyl-1-(naphthalen-2-yl)-1H-pyrazol-3-yloxy)ethyl) morpholin-3-one
  参考文献：
  名称：

  σ的1-芳基吡唑类的合成和生物学评价1受体拮抗剂：4- {2- [5-甲基-1-（萘-2-基）-1-鉴定ħ吡唑-3-基氧基]乙基}吗啉（S1RA，E-52862）

  摘要：

  合成和一系列新的1-芳基吡唑作为有效的σ的药理活性1（σ受体1个R）报道拮抗剂。新化合物在体外进行了评价在人σ 1 R和豚鼠σ 2受体（σ 2 R）结合测定。吡唑取代基的性质对于活性至关重要，并且根据已知的受体药效基团，碱性胺被证明是必需的。各种各样的氨基和吡唑基团之间胺和间隔的长度被容忍，但只有亚乙氧基间隔物和小环胺具有足够的选择性的化合物为σ 1 - [R VSσ 2R.最选择性化合物进一步成型，和化合物28，4- {2- [5-甲基-1-（萘-2-基）-1- ħ吡唑-3-基氧基]乙基}吗啉（S1RA，E -52862）在小鼠辣椒素神经性疼痛模型中表现出高活性，因此成为最有趣的候选药物。另外，化合物28在几种神经性疼痛模型中具有剂量依赖性的镇痛作用。加上其良好的物理化学，安全性和ADME特性，使得化合物28被选为临床候选药物。

  DOI：

  10.1021/jm3007323
• 作为产物：
  描述：

  N'-(naphthalen-2-yl)acetohydrazide 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 、 三氯化磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(2-chloroethoxy)-5-methyl-1-(naphthalen-2-yl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  σ的1-芳基吡唑类的合成和生物学评价1受体拮抗剂：4- {2- [5-甲基-1-（萘-2-基）-1-鉴定ħ吡唑-3-基氧基]乙基}吗啉（S1RA，E-52862）

  摘要：

  合成和一系列新的1-芳基吡唑作为有效的σ的药理活性1（σ受体1个R）报道拮抗剂。新化合物在体外进行了评价在人σ 1 R和豚鼠σ 2受体（σ 2 R）结合测定。吡唑取代基的性质对于活性至关重要，并且根据已知的受体药效基团，碱性胺被证明是必需的。各种各样的氨基和吡唑基团之间胺和间隔的长度被容忍，但只有亚乙氧基间隔物和小环胺具有足够的选择性的化合物为σ 1 - [R VSσ 2R.最选择性化合物进一步成型，和化合物28，4- {2- [5-甲基-1-（萘-2-基）-1- ħ吡唑-3-基氧基]乙基}吗啉（S1RA，E -52862）在小鼠辣椒素神经性疼痛模型中表现出高活性，因此成为最有趣的候选药物。另外，化合物28在几种神经性疼痛模型中具有剂量依赖性的镇痛作用。加上其良好的物理化学，安全性和ADME特性，使得化合物28被选为临床候选药物。

  DOI：

  10.1021/jm3007323

文献信息

• [EN] 5-METHYL-1-(NAPHTHALEN-2-YL)-1H-PYRAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE IN POTENTIATING THE EFFECT OF OPIOID ANALGESICS<br/>[FR] DÉRIVÉS DU 5-MÉTHYL-1-(NAPHTALÉN-2-YLE)-1H-PYRAZOLE ET LEUR UTILISATION DANS LA POTENTIALISATION DE L'EFFET D'ANALGÉSIQUES OPIOÏDES
  申请人：ESTEVE LABOR DR

  公开号：WO2012072781A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  The invention relates to pyrazole derivatives of formula (I) having pharmacological activity and to processes of preparation of such compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in therapy and/or prophylaxis of pain.

  本发明涉及具有药理活性的式（I）的吡唑衍生物，以及制备这种化合物的方法，包括含有它们的制药组合物，以及它们在治疗和/或预防疼痛方面的用途。
• 5-methyl-1-(naphthalen-2-yl)-1h-pyrazole derivatives and their use in potentiating the effect of opioid analgesics
  申请人：LABORATORIOS DEL DR. ESTEVE, S.A.

  公开号：EP2460804A1

  公开（公告）日：2012-06-06

  The invention relates to pyrazole derivatives of formula I having pharmacological activity and to processes of preparation of such compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in therapy and/or prophylaxis of pain.

  本发明涉及具有药理活性的式I的吡唑衍生物，以及制备这些化合物的方法，包括它们的制药组合物，并且涉及它们在治疗和/或预防疼痛方面的使用。
• 5-METHYL-1-(NAPHTHALEN-2-YL)-1H-PYRAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE IN POTENTIATING THE EFFECT OF OPIOID ANALGESICS
  申请人：Torrens Jover Antoni

  公开号：US20130303540A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  The invention relates to pyrazole derivatives of formula I having pharmacological activity and to processes of preparation of such compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in therapy and/or prophylaxis of pain.

  本发明涉及具有药理活性的式I的吡唑衍生物，以及制备这些化合物的方法，包括含有这些化合物的制药组合物，以及它们在治疗和/或预防疼痛方面的用途。
• 5-methyl-1-(naphthalen-2-yl)-1H-pyrazole derivatives and their use in potentiating the effect of opioid analgesics
  申请人：Jover Antoni Torrens

  公开号：US08729073B2

  公开（公告）日：2014-05-20

  The invention relates to pyrazole derivatives of formula I having pharmacological activity and to processes of preparation of such compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in therapy and/or prophylaxis of pain.

  本发明涉及具有药理活性的式I的吡唑衍生物，以及制备这些化合物的方法，包括含有它们的制药组合物，以及它们在治疗和/或预防疼痛方面的用途。
• US8729073B2
  申请人：——

  公开号：US8729073B2

  公开（公告）日：2014-05-20