4-amino-7-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-((S)-2-(pent-4-ynoylamino)propionic acid methyl ester)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine | 870473-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-amino-7-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-((S)-2-(pent-4-ynoylamino)propionic acid methyl ester)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 870473-24-8
• 化学式: C₂₀H₂₅N₅O₆
• 分子量: 431.448
• InChiKey: JCYSDROMOXFGIW-YYWXWVFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.54
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  161.82
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-7-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-((S)-2-(pent-4-ynoylamino)propionic acid methyl ester)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 在 磷酸三甲酯 、 1,8-双二甲氨基萘 、 三氯氧磷 、 三正丁胺 、 三丁基焦磷酸铵 、 三乙基碳酸氢铵缓冲液 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 4-amino-7-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-((S)-2-(pent-4-ynoylamino)propionic acid methyl ester)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5'-O-triphosphate
  参考文献：
  名称：

  用于高密度可变 DNA 功能化的多功能工具箱

  摘要：

  为了扩大化学修饰 DNA 在纳米和生物技术、材料科学、传感器开发和分子识别中的适用性，需要将大量不同的修饰同时引入同一核酸序列的策略。在这里，我们使用各种化学修饰的三磷酸脱氧核苷酸 (dNTP)、DNA 聚合酶和模板，研究通过引物延伸和 PCR 获得功能化 dsDNA 的范围和限制。每条链中的所有天然核碱基都被多达四种不同的碱基修饰类似物取代。我们研究了酶促扩增的序列依赖性，以从修饰的 dNTP 和 fDNA 模板中产生高密度功能化 DNA (fDNA)，并发现与富含 AT 的序列相比，富含 GC 的序列扩增效率降低。对所使用的聚合酶也有很强的依赖性。虽然 A 族聚合酶通常在包含特定碱基连续片段的“要求高”的模板上表现不佳，但 B 族聚合酶更适合此目的，尤其是 Pwo 和 Vent (exo-) DNA 聚合酶。通过 CD 光谱对以增加的密度进行修饰的 fDNA 进行系统分析表明，无论其化学性质如何，单个修饰碱基都不会改变整体

  DOI：

  10.1021/ja051725b
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(pent-4-ynoylamino)propionic acid methyl ester 、 5-碘-2'-脱氧结核菌素 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以72%的产率得到4-amino-7-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-((S)-2-(pent-4-ynoylamino)propionic acid methyl ester)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  用于高密度可变 DNA 功能化的多功能工具箱

  摘要：

  为了扩大化学修饰 DNA 在纳米和生物技术、材料科学、传感器开发和分子识别中的适用性，需要将大量不同的修饰同时引入同一核酸序列的策略。在这里，我们使用各种化学修饰的三磷酸脱氧核苷酸 (dNTP)、DNA 聚合酶和模板，研究通过引物延伸和 PCR 获得功能化 dsDNA 的范围和限制。每条链中的所有天然核碱基都被多达四种不同的碱基修饰类似物取代。我们研究了酶促扩增的序列依赖性，以从修饰的 dNTP 和 fDNA 模板中产生高密度功能化 DNA (fDNA)，并发现与富含 AT 的序列相比，富含 GC 的序列扩增效率降低。对所使用的聚合酶也有很强的依赖性。虽然 A 族聚合酶通常在包含特定碱基连续片段的“要求高”的模板上表现不佳，但 B 族聚合酶更适合此目的，尤其是 Pwo 和 Vent (exo-) DNA 聚合酶。通过 CD 光谱对以增加的密度进行修饰的 fDNA 进行系统分析表明，无论其化学性质如何，单个修饰碱基都不会改变整体

  DOI：

  10.1021/ja051725b