dimethyl 4-(tert-butyldimethylsiloxy)-1H-pyrazole-3,5-dicarboxylate | 1516879-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: dimethyl 4-(tert-butyldimethylsiloxy)-1H-pyrazole-3,5-dicarboxylate
• CAS: 1516879-14-3
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂O₅Si
• 分子量: 314.414
• InChiKey: GFFCPPPCSFTPKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-112 °C(Solvent: Diethyl ether)
• 沸点：
  404.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  90.51
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-diazopent-2-enedioate 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 dimethyl 4-(tert-butyldimethylsiloxy)-1H-pyrazole-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Effect of configuration of 2-vinyldiazocarbonyl compounds on their reactivity: experimental and computational study

  摘要：

  反式结构的非氟乙烯基重氮化合物，无论 3-R1 取代基（R1 = H、Me、TBSO）的性质如何，即使在环境条件下也很容易环化生成吡唑，而顺式立体异构体只有在温度升高时才会发生类似的闭环，或者分解生成乙烯基氧羰基反应产物。顺式或反式构型的 3-CF3 取代类似物根本不会产生吡唑，而是在加热时只产生乙烯基羰基衍生产物。对理论能垒的 DFT 计算充分解释了立体异构体乙烯基二氮羰基化合物的不同实验反应性，并提出了通过相应吡唑实现相互转化的新模型。

  DOI：

  10.1039/c3ob42102c