trans-3a,4-dihydro-6-(4-methoxyphenyl)-3H,6H-furo<3,4-c>isoxazole | 132439-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: trans-3a,4-dihydro-6-(4-methoxyphenyl)-3H,6H-furo<3,4-c>isoxazole
• 英文别名: trans-3a,4-dihydro-6-(4-methoxyphenyl)-3H,6H-furo[3,4-c]isoxazole；(3aR,6R)-6-(4-methoxyphenyl)-3,3a,4,6-tetrahydrofuro[3,4-c][1,2]oxazole
• CAS: 132439-91-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: FYUBOHZEAHUZJY-BXKDBHETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  40.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧苯基)-2-硝基乙烯 在 potassium tert-butylate 、 异氰酸苯酯 、 三甲胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 trans-3a,4-dihydro-6-(4-methoxyphenyl)-3H,6H-furo<3,4-c>isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Hassner, Alfred; Dehaen, Wim, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 5, p. 1181 - 1186

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-pot synthesis of five-membered cyclic thioethers or ethers via intramolecular nitrile oxide-olefin cycloaddition (INOC) or intramolecular alkoxycarbonyl nitronate-olefin cycloaddition (IAOC) by the use of methyl chloroformate
  作者：Ming-Chung Yan、Jing-Yuan Liu、Wen-Wei Lin、Kuo-Hsi Kao、Ju-Tsung Liu、Jeong-Jiunn Jang、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00741-3

  日期：1999.10

  with allyl alcohol and base, can be converted into methoxycarbonyl nitronates 22 by treating the solution with methyl chloroformate and calytic amount of 4-dimethylaminopyridine (DMAP) in the presence of different amounts of triethylamine. Intermediates 22 can either undergo intramolecular alkoxycarbonyl nitronate-olefin cycloaddition (IAOC) to generate highly stereoselective product trans-14 or undergo

  β-硝基苯乙烯的反应1与烯丙基硫醇2在三乙胺存在下产生的不饱和硝基硫化物3，然后将溶液用氯甲酸甲酯（MCF）处理并回流以获得[3.3.0]双环产品反式- 6和顺式-一锅6个。的口粮反式- 6：顺式- 6是从1.1：1至1.8：1和地层的机构6，提出了通过腈氧化物的形成进行5经受分子内氧化腈烯烃环加成（INOC）。亚硝酸盐16，从制备1用烯丙醇和碱，可被转化为甲氧基羰基nitronates 22通过用氯甲酸甲酯和不同量的三乙胺的存在下4-二甲基氨基吡啶（DMAP）的calytic量的溶液。中间体22可以经历分子内烷氧基羰基氮酸盐烯烃环加成（IAOC），以生成高立体选择性产物反式- 14或经历INOC，得到反式- 14个及顺式- 14。此改进方法的应用可合成不同的杂环产物10、26和报告了27。