2-ethynyl-1-methoxy-3-methylbenzene | 1421187-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-ethynyl-1-methoxy-3-methylbenzene
• CAS: 1421187-03-2
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.189
• InChiKey: IMBXJKCATMOLCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethynyl-1-methoxy-3-methylbenzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 1-cyclopentenyl-3-methoxy-2-((2-methoxy-6-methylphenyl)ethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Palladium(II)-catalyzed asymmetric cycloisomerization of enynes for axially chiral biaryl construction

  摘要：

  Palladium(II)-catalyzed asymmetric cycloisomerization of enynes with (R)-binap gave axially chiral biaryls with up to 99%ee. The reactivity and enantioselectivity depended on the nature and position of substituent of the arene ring. The enynes with ortho methoxy arene at alkyne terminus gave chiral biaryls with good enantioselectivity. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.071
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-ethynyl-1-methoxy-3-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  异氰基乙酸酯和炔基酮之间的催化促熵选择性杂环化：富含对映体的轴向手性3-芳基吡咯的合成

  摘要：

  我们在此报告了轴向手性3-芳基吡咯的催化对映选择性合成的第一个实例。在氧化银和衍生自金鸡纳生物碱的膦配体存在下，α-异氰基乙酸酯与β-芳基-α，β-炔基酮发生化学选择反应，以高收率得到对映体富集的3-芳基吡咯，对映体过量极好。吡咯环是从头开始构建的。

  DOI：

  10.1002/anie.201812654

文献信息

• Copper-catalyzed (4+1) and (3+2) cyclizations of iodonium ylides with alkynes
  作者：Hao Liang、Xiaobo He、Yaqi Zhang、Bin Chen、Jia-sheng Ouyang、Yongsu Li、Bendu Pan、Chitreddy V. Subba Reddy、Wesley Ting Kwok Chan、Liqin Qiu

  DOI：10.1039/d0cc04373g

  日期：——

  The copper(II)-catalyzed (4+1) cyclizations and copper(I)-catalyzed (3+2) cycloadditions of iodonium ylides and alkynes were successfully developed by employing efficient and safe iodonium ylides instead of traditional diazo compounds. Highly functionalized dimethyl (E)-3-benzylideneindoline-2,2-dicarboxylates and methyl 5-(2-hydroxyphenyl)-2-methoxy-4-phenylfuran-3-carboxylates were conveniently prepared

  通过使用高效，安全的碘鎓碘化物代替传统的重氮化合物，成功开发了铜（II）催化的（4 + 1）环化反应和铜（I）催化的碘化碘化物和炔烃的环加成反应。方便地以中等至优异的产率制备高度官能化的二甲基（E）-3-亚苄基吲哚啉-2，2-二羧酸酯和5-（2-羟基苯基）-2-甲氧基-4-苯基呋喃-3-羧酸甲酯。还讨论了可能的反应机理。
• Enantiomer stability of atropisomeric 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles
  作者：Fernanda Meloni、William D.G. Brittain、Louise Male、Cécile S. Le Duff、Benjamin R. Buckley、Andrew G. Leach、John S. Fossey

  DOI：10.1016/j.tchem.2021.100004

  日期：2022.3