ethyl 2,3-dihydroxy-3-{(R)-1-[(R)-1-phenylethyl]aziridin-2-yl}propanoate | 1316816-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2,3-dihydroxy-3-{(R)-1-[(R)-1-phenylethyl]aziridin-2-yl}propanoate
• 英文别名: ethyl (2S,3R)-2,3-dihydroxy-3-[(2R)-1-[(1R)-1-phenylethyl]aziridin-2-yl]propanoate
• CAS: 1316816-53-1
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄
• 分子量: 279.336
• InChiKey: LOCSCVANSITPEN-QIZPTWIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  69.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[1-(1'R)-phenylethylaziridin-2(R)-yl]acrylic acid ethyl ester 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix β 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以81.818%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  从手性氮丙啶开始立体选择性合成（+）-聚草酰胺酸

  摘要：

  摘要 开发了一种高效和立体选择性的（+）-聚草酰胺酸合成方法。该路线始于可商购的1-（R）-α-甲基苄基氮丙啶-2-甲醇，该物质先前尚未用作制备该靶标的起始原料。该路线还采用了由AD-mix-α促进的立体控制Sharpless不对称二羟基化反应，然后进行区域选择性氮丙啶开环过程，以生成目标天然产物的基本骨架。随后的氧化和整体脱保护产生（+）-聚草酰胺酸。 开发了一种高效和立体选择性的（+）-聚草酰胺酸合成方法。该路线始于可商购的1-（R）-α-甲基苄基氮丙啶-2-甲醇，该物质先前尚未用作制备该靶标的起始原料。该路线还采用了由AD-mix-α促进的立体控制Sharpless不对称二羟基化反应，然后进行区域选择性氮丙啶开环过程，以生成目标天然产物的基本骨架。随后的氧化和整体脱保护产生（+）-聚草酰胺酸。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338545