(R)-3-(2-hydroxy-ethyl)-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid | 78697-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-(2-hydroxy-ethyl)-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
• 英文别名: (5R)-3-(2-hydroxyethyl)-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 78697-08-2
• 化学式: C₈H₉NO₄S
• 分子量: 215.23
• InChiKey: GSFNFGHDVZNCRU-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-[2-((Ξ)-1-ethoxy-ethoxy)-ethyl]-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 四氢呋喃 、 氢气 作用下， 生成 (R)-3-(2-hydroxy-ethyl)-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  由克拉维酸合成抗菌的Pen-2-em-3-羧酸

  摘要：

  抗菌活性钾盐（7b）是通过棒酸（1a）通过两种途径合成的，涉及碱性催化或新型单环氮杂环丁酮的热解环化。保护棒酸的羟基，然后进行类似的热解环化，得到相应的2-羟乙基pen-2-em酯（7d），从中可获得一系列抗菌活性的O-取代的衍生物。

  DOI：

  10.1039/c39790000663

文献信息

• Penem compounds, processes for their preparation, their use in pharmaceutical compositions and azetidinones used in their preparation
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0000636A1

  公开（公告）日：1979-02-07

  Compounds of the formula (wherein R1 represents an alkyl group containing from 1 to 8 carbon atoms, optionally substituted by a hydroxy, etherified hydroxy or acylated hydroxy group; R2a represents a hydrogen atom or a carboxyl esterifying group; n represents 0 or 1 and salts thereof and processes for their preparation. The compounds of formula (I) are useful as antibiotics or as intermediates for the preparation or purification of antibiotics. Intermediates of the formula wherein Z represents a halogen atom or a group (S)nR, or-N RxRyRz. A⊖ are also described.

  式（其中 R1 代表含有 1 至 8 个碳原子的烷基，任选被羟基、醚化羟基或酰化羟基取代；R2a 代表氢原子或羧基酯化基团；n 代表 0 或 1）的化合物及其盐和它们的制备工艺。 式（I）的化合物可用作抗生素或制备或纯化抗生素的中间体。 还描述了式中 Z 代表卤素原子或基团 (S)nR 或-N RxRyRz. A⊖ 的中间体。
• Beta-lactam compounds, processes for their production, compositions containing them and intermediates of use in their preparation
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0003892A1

  公开（公告）日：1979-09-05

  β-Lactam compounds of the formulae and are disclosed in which R represents a carboxyl or esterified carboxyl group and X represents a sulphonyloxy group. Processes for preparing the compounds and intermediates of use in their preparation are also disclosed. The compounds are of value in the preparation of further β-lactam compounds, for example of formulae in which R is a carboxyl or esterified carboxyl group, and R is the residue of a sulphur nucleophile. Compounds of formula (1) are also disclosed, together with processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and intermediates of use in their preparation. The compounds of formula (1) are of value as antibiotics or as p-lactamase inhibitors.

  式中β-内酰胺化合物 和 其中 R 代表羧基或酯化羧基，X 代表磺酰氧基。还公开了制备这些化合物的工艺和用于制备这些化合物的中间体。 这些化合物对于制备更多的 β-内酰胺化合物具有重要价值，例如式 其中 R 是羧基或酯化羧基，R 是亲硫核分子的残基。 此外，还公开了式 (1) 化合物及其制备工艺、含有这些化合物的药物组合物以及用于制备这些化合物的中间体。式（1）化合物具有抗生素或 p-内酰胺酶抑制剂的价值。
• US4331676A
  申请人：——

  公开号：US4331676A

  公开（公告）日：1982-05-25
• US4447360A
  申请人：——

  公开号：US4447360A

  公开（公告）日：1984-05-08
• US4515717A
  申请人：——

  公开号：US4515717A

  公开（公告）日：1985-05-07